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β-胡萝卜素

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β-胡蘿蔔素
IUPAC名
β,β-carotene

2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene)

英文名 β-Carotene
别名 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯-1,18-二基)-双(1,3,3-三甲基-1-环己烯)
识别
CAS号 7235-40-7
PubChem 5280489
SMILES
性质
化学式 C40H56
摩尔质量 536.87 g·mol−1
外观 深红色结晶
密度 0.941 ± 0.06 g/cm3
熔点 180-182 ℃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

β-胡蘿蔔素類胡蘿蔔素之一,也是胡蘿蔔素的一種異構體,廣泛存在於動物與植物的葉、花、根中。它屬於多烯烃類,所有雙鍵都參與共軛,其名稱中的β-標記即由環中雙鍵的共軛位置而得来。

性质[编辑]

纯品为深红色或暗红色、有光泽的斜方六面体或结晶状粉末。几乎不溶于、无机、无机甘油丙二醇,微溶于甲醇乙醇环己烷,溶于石油醚乙醚类,易溶于二硫化碳丙酮氯仿。稀溶液呈黄色。对光、热不稳定。易被空气氧化为无生理活性的物质。封存于安瓿中,避光贮存于−20℃处。在植物中基本上总是与叶绿素共同存在。

制取[编辑]

可从天然物中提取或通过多步化学反应合成。前者有植物萃取、盐藻萃取和发酵法三种方法。在中国从天然植物中提取的方法已经基本淘汰。[來源請求]

化学合成法历经中间体3,8-二甲基-3,5,7-癸三烯-1,9-二炔(C12)及4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛(C14)。[1]

工业品一般制成β-胡萝卜素的食用油脂溶液或乳化液、悬浮液及可分散于水的粉末。为提高其稳定性,可添加抗氧剂、分散剂、乳化剂,并可含有不同的比例的顺反异构体。[2]

生物合成以异戊二烯焦磷酸为原料,经过二甲烯丙基焦磷酸牻牛儿焦磷酸法尼基焦磷酸牻牛儿牻牛儿焦磷酸八氢番茄红素番茄红素中间体。

历史[编辑]

1831年首先由Wackenroder分离出来。1907年时Willstätter和Mieg算出了β-胡蘿蔔素的實驗式為 C40H56[3][4][5] 1919年Steenbock提出β-胡蘿蔔素與維生素A之間可能存在聯繫,提出維生素原這個概念。1930~1931年Karrer首先推斷出β-胡蘿蔔素的結構。[6] 这是第一个被推断出结构的维生素或维生素原分子,因此Karrer后来获得了1937年的诺贝尔奖。

1950年Karrer和Eugster,[7] Inhoffen等人,[8] 和Milas等[9] 完成了它的首次全合成。1954年羅氏公司開始了β-胡蘿蔔素的工業生產。80年代早期,提出它可能有預防癌症的作用,從而進一步研究,發現了它有抗氧化劑的功效。

用途[编辑]

用作营养增补剂和食品色素。在体内是维生素A的合成前体,在肝、大肠中酶催化下分解成两分子维生素A,故也称维生素A原、前维生素A。[10]由于人体选择性地把β-胡萝卜素的分子一分为二转化为维生素A,因此β-胡萝卜素摄入过量并不会造成维生素A过多症

β-胡萝卜素摄食过度会造成胡萝卜素沉著症(Carotenodermia)。它对人体无害,但会表现为皮肤的橙色色素沉著。[11]

2008年的研究发现,长期的β-胡萝卜素摄食过度会增加吸烟者得肺癌的机率。[12]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Isler. et al., U.S. Pat. No. 2917539 (1959).
  2. ^ β-胡萝卜素. 化工引擎. [2009-08-16]. 
  3. ^ Willstätter, Escher, Z. Physiol. Chem. 64, 47 (1910).
  4. ^ Kuhn, Lederer, Ber. 64, 1349 (1931).
  5. ^ Barnett et al., US 2848508 (1958).
  6. ^ P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins. Helvetica Chimica Acta. 1930, 13: 1084–1099. doi:10.1002/hlca.19300130532. 
  7. ^ Karrer, Eugster, Compt. Rend. 250, 1920 (1950)
  8. ^ Inhoffen et al., Chem. Ztg. 74, 285, 309 (1950)
  9. ^ Milas et al., J. Am. Chem. Soc. 72, 4844 (1950).
  10. ^ Susan D. Van Arnum. Vitamin A in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley. 99–107. 1998. doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01. 
  11. ^ Stahl W, Heinrich U, Jungmann H, et al. Increased Dermal Carotenoid Levels Assessed by Noninvasive Reflection Spectrophotometry Correlate with Serum Levels in Women Ingesting Betatene. Journal of Nutrition. 1998, 128 (5): 903–7. PMID 9567001. 
  12. ^ Tanvetyanon T, Bepler G. Beta-carotene in multivitamins and the possible risk of lung cancer among smokers versus former smokers: a meta-analysis and evaluation of national brands. Cancer. 2008-07, 113 (1): 150–7. doi:10.1002/cncr.23527. PMID 18429004.