三乙胺

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三乙胺
IUPAC名
Triethylamine
英文名 Triethylamine
别名 三乙基胺、N,N-二乙基乙胺
缩写 Et3N、TEA、TEN
识别
CAS号 121-44-8
SMILES
性质
化学式 C6H15N
摩尔质量 101.19 g·mol⁻¹
密度 0.726 g/cm3
熔点 -114.7 °C (-175°F)
沸点 89.7 °C (191.8°F)
折光度n
D
1.4010
危险性
警示术语 R:R11, R20, R21, R22, R35
安全术语 S:S3, S16, S26, S29, S36, S37, S39, S45
闪点 -15°C (5°F) (闭杯)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

三乙胺分子式:N(CH2CH3)3)是一种有机化合物

性质[编辑]

三乙胺是无色至淡黄色的透明液体,有刺激的腥味,味道极苦,在空气中微发烟。微溶于水,能溶于乙醇乙醚。水溶液呈碱性。易燃,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物。具强刺激性。

制取[编辑]

可由乙醇在氢气存在下,于装有铜-镍-白土催化剂的反应器中在加热条件下(190±2℃和165±2℃)反应而得。反应也会产生一乙胺二乙胺,产物经冷凝后,再经乙醇喷淋吸收得三乙胺粗品,最后经分离、脱水和分馏,得三乙胺纯品。[1]

用途[编辑]

主要用作有机合成中的碱、催化剂、溶剂和原料,也用作高能燃料、橡胶硫化促进剂、四氟乙烯阻聚剂表面活性剂润湿剂防腐剂杀菌剂

三乙胺是在室温下为液体的最简单的均三取代叔胺,因此在有机合成中被广泛用作溶剂使用,一般缩写为 Et3N、NEt3 或 TEA。它是有机合成中最常用的有机碱之一。[2]沸点89摄氏度左右,比较容易通过蒸馏除去。其盐酸盐和氢溴酸盐在乙醚等有机溶剂中的溶解度也不是很高,因此有时可直接通过过滤分离。更简单的三甲胺在通常条件下则为无色气体,必须加压在储气罐中储存或以40%水溶液的形式储存,不如三乙胺容易使用。

三乙胺可用作Swern氧化反应[3]脱卤化氢反应[4]消除反应[5]Heck反应[6]硅烯醇醚的制取反应[7][8]、由酰氯制取酰胺的反应中,以及给羟基[9]、羧基[10]和氨基[11]保护基时的碱性催化剂。[2]它与盐酸反应可以得到三乙胺盐酸盐,与烷基化试剂反应可得相应的季铵盐。三乙胺与不饱和酰氯/酸酐会产生水溶性、具有生物毒性的共轭复合物,特别是生物材料的合成,此反应会对后续的细胞实验产生显著影响。最近被报道这种复合物会对由不饱和酰氯/酸酐与高分子端羟基缩合得到的可交联聚酯产生染色效应。无机弱碱如碳酸钾被建议用来取代三乙胺在此类反应的催化剂作用,这种方法同时可以简化产物的纯化步骤。[12]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 三乙胺;N,N-二乙基乙胺. 化工引擎. [2009-08-06]. 
  2. ^ 2.0 2.1 Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217
  3. ^ Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.
  4. ^ Fieser, L. F.; Fieser, M. Fieser & Fieser 1967, 1, 1201.
  5. ^ Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339.
  6. ^ Daves, G. D., Jr.; Hallberg, A. Chem. Rev. 1989, 89, 1433.
  7. ^ House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.
  8. ^ Fleming, I.; Paterson, I. Synthesis 1979, 736.
  9. ^ Chaudhary, S. K.; Hernandez, O. Tetrahedron Lett. 1979, 99.
  10. ^ Hugel, H. M.; Bhaskar, K. V.; Longmore, R. W. Synth. Commun. 1992, 22, 693.
  11. ^ Djuric, S.; Venit, J.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1787.
  12. ^ Cai, L.; Wang, S. Biomacromolecules 2010, 11, 304.