三嗪

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三嗪(Triazine)是含有三个原子的六元杂环化合物分子式为C3H3N3,有三种异构体:

三嗪的三种异构体

1,2,3-及1,2,4-三嗪均未见其单独存在,但衍生物都已制得。1,2,3-三嗪可由2-叠氮基环丙烯类化合物热作用下的重排得到。1,2,4-三嗪可由α-二羰基化合物和氨基脲(或氨基)缩合得到,也可通过Bamberger三嗪合成制取。1,3,5-三嗪由三分子氢氰酸聚合生成,衍生物也一般由XCN三聚制取(X=H、卤素、R、Ar、NH2、OH等)。

三嗪环上不易进行亲电芳香取代反应,但易发生亲核芳香取代反应。均三嗪的光谱结果与很相像,环为平面结构,C-N键长相等,但键角NCN比CNC大。它对热稳定,但遇水迅速发生水解,生成甲酸。因此,均三嗪的2,4,6-三氯取代物(三聚氰氯)是由氯化氰三分子聚合制取的。三聚氰氯是常用的化工原料,氯原子容易发生亲核取代反应,且三个氯的活性依次降低,可通过控制条件获得想要的产物。它用水蒸气水解得到三聚氰酸;碱性室温水解得到6-羟基-2,4-二氯均三嗪钠盐;100°C与作用生成三聚氰胺;与亦可缩合,生成的产物用作活性染料、塑料、除草剂、荧光增白剂、坚膜剂等。

1,2,4-三嗪类可与富电子的亲双烯体发生Diels-Alder反应,经由双环的中间体,放出氮气,得到另一个芳香化合物。以炔烃作原料,1,2,4-三嗪可转化为吡啶环。

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参考资料[编辑]