三氟乙酸

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三氟乙酸
IUPAC名
2,2,2-Trifluoroacetic acid
英文名 Trifluoroacetic acid
别名 过氟乙酸、三氟醋酸
缩写 TFA
识别
CAS号 76-05-1
ChemSpider 10239201
SMILES
RTECS AJ9625000
性质
化学式 C2HF3O2
摩尔质量 114.02 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.5351 g/cm3 (20°C)
熔点 -15.4 °C(258 K)
沸点 72.4 °C(346 K)
溶解性 与水混溶
pKa 0.3
危险性
警示术语 R:R20, R35, R52/53
安全术语 S:S9, S26, S27, S28, S45, S61
MSDS MSDS
主要危害 强腐蚀性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
1
 
闪点 −3 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

三氟乙酸(化学式:CF3CO2H),缩写TFA,是乙酸全氟衍生物,也是最简单的全氟羧酸类化合物。

性质[编辑]

无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味。与水、氟代烃甲醇乙醇乙醚丙酮四氯化碳己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质聚酯的优良溶剂。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性。酸性比乙酸强十万倍。

能被硼氢化钠氢化铝锂还原为三氟乙醛三氟乙醇。在205℃以上稳定,类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。在苯胺存在下分解为氟仿二氧化碳

制取[编辑]

三氟乙酸有多种制取路线:

1、3,3,3-三氟丙烯高锰酸钾氧化得到。

2、乙酸(或乙酰氯乙酸酐)与氢氟酸氟化钠等发生电化学氟化,然后水解得到。[1]

\rm \ CH_3COCl \ + \ 4 HF \ \rightarrow CF_3COF \ + \ 3 H_2 \ + \ HCl
\rm \ CF_3COF \ + \ H_2O \ \rightarrow \ CF_3CO_2H \ + \ HF

3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯Swarts氟化制取。[2]

4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。

5、由三氯乙腈氟化氢反应生成三氟乙腈,进而水解得到。

6、由三氟甲苯经氧化而得。

用途[编辑]

用作溶剂有机氟化合物(杀虫剂、染料、化学试剂)的制取原料,[3][4]酯化反应聚合反应缩合反应催化剂羟基氨基保护基,也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保护基。

三氟乙酸有很好的溶解力,也有无机酸一样的强酸性。与二硫化碳合用时,可以溶解蛋白质

有时也可用三氟乙酸的盐。室温下三氟乙酸汞使氟苯汞化反应(亲电取代),也可将转化为重氮化合物。此酸的铅盐可将芳烃转化为酚。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick “Fluorine Compounds, Organic” in “Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11 349
  2. ^ Max Gergel "Excuse me, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide" 1979, Pierce Chemical Company. A vivid account is found in chapter 10.
  3. ^ O. Castano, A. Cavallaro, A. Palau, J. C. Gonzalez, M. Rossell, T. Puig, F. Sandiumenge, N. Mestres, S. Pinol, A. Pomar, and X. Obradors. High quality YBa2Cu3O{7-x} thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition. Supercond. Sci. Technol. 2003, 16: 45–53. doi:10.1088/0953-2048/16/1/309. 
  4. ^ Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289