三氟甲烷

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三氟甲烷
IUPAC名
Trifluoromethane
别名 氟仿、Fluoryl、氟利昂23、Arcton 1、HFC-23、R-23、FE-13、UN 1984
识别
CAS号 75-46-7
PubChem 6373
SMILES
InChI
EINECS 200-872-4
ChEBI 24073
RTECS PB6900000
性质
化学式 CHF3
摩尔质量 70.01 g·mol⁻¹
外观 無色氣體
熔点 -155.2 °C (117.95 K)
沸点 -82.1 °C (191.05 K)
溶解性 1 g/l, 20 °C
溶解性(有機溶劑) 可溶
蒸氣壓 4.38 MPa at 20 °C
kH 0.013 mol.kg-1.bar-1
pKa 25 - 28
结构
分子构型 四面体
危险性
安全术语 S:S38
主要危害 压抑神经系统
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
0
 
闪点 不可燃
相关物质
相关化学品 氯仿溴仿碘仿氟甲烷二氟甲烷四氟化碳
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

氟仿,即三氟甲烷,是一種化學式為CHF3的有機化合物,是鹵仿的一種。常溫下是無色的氣體,分子量為70.01g/mol。

三氟甲烷是製造鐵氟龍時的副產品,生物體對三氟乙酸進行脱羧反应也會產生微量的三氟甲烷[1]。三氟甲烷可用作制冷劑滅火劑使用。

製備[编辑]

第一次製備三氟甲烷是由法國化學家莫里斯·馬士蘭Maurice Meslans)在1894年用碘仿和乾燥氟化銀產生劇烈反應而產生[2]。後來奧圖·拉夫Otto Ruff)將氟化銀改成氟化汞氟化鈣的混合物,改善了製備的過程[3]。上述的交換反應可以使用碘仿及溴仿,不過交換前二個鹵素原子時,會產生劇烈反應。後來愛伯特·亨納(Albert Henne)將上述的反應變成二階段的反應,第一階段用溴仿和三氟化銻合成一溴二氟甲烷,再和氟化汞反應產生三氟甲烷,這是第一個有效率製備三氟甲烷的方法。[3]

工業應用[编辑]

在半導體產業中,三氟甲烷用在二氧化矽氮化矽電漿蝕刻plasma etching)中。三氟甲烷也是一種制冷劑,名稱為R-23或HFC-23,因為其不含氯,不會造成臭氧層破洞,有時會用來會取代造成臭氧層破洞的三氟氯甲烷(cfc-13)。

三氟甲烷因為其低毒性、不容易反應及高密度,可用作滅火劑使用。此時常使用杜邦的商標名稱FE-13代表三氟甲烷。三氟甲烷過去曾用來取代气体灭火系統中的海龍1301(cfc-13b1)。

有機化學[编辑]

三氟甲烷在去質子化後是一種提供CF3-的試劑,分子為弱酸性,pKa為25–28。三氟甲烷是CF3Si(CH3)3的前體[4]

溫室氣體[编辑]

三氟甲烷是強力的溫室氣體。依京都議定書清洁发展机制秘書處的評估,其100年的全球暖化潛勢為11,700,也就是一公斤的三氟甲烷在一百年對溫室效應的影響效果和11,700的二氧化碳相當。後來評估的結果(IPCC, 2007),其100年的全球暖化潛勢又高於原估測值,為14,800[5]。其在大氣中的生命期為270年[5]

根據政府間氣候變化專門委員會(IPCC)2007年的氣候報告,三氟甲烷是2001年前大氣中豐度最高的氫氟碳化合物。自2001年起才被車用空調制冷劑HFC-134a(1,1,1,2-四氟乙烷)所超越。過去三氟甲烷的排放,大部份是在製造制冷劑HCFC-22(一氯二氟甲烷)時無意產生及釋放的產物。

依照聯合國氣候變化框架公約的溫室氣體排放資料[6] 來看,1990年至2000年在公約中附件1的國家(發達國家)中HFC-23的排放量有顯著的下降。聯合國氣候變化框架公約及清洁发展机制自2003年起已提供資金給公約中不在附件1的國家,幫助這些國家減少在製造HCFC-22時無意排放的三氟甲烷。依世界氣象組織的臭氧部份資料來看,近年來開發中國家已成為最大的HCFC-22供應者[7]京都議定書管制所有氫氟碳化合物(HFC)的排放。三氟甲烷可以用電漿或都用高溫焚燒的方式破壞,以減輕其對環境的影響。

其他物理性質[编辑]

性質 數值
-100°C時的密度(液態) 1.52 g/cm3
-82.1°C時的密度(液態) 1.431 g/cm3
-82.1°C時的密度(氣態) 4.57 kg/m3
0°C時的密度(氣態) 2.86 kg/m3
15°C時的密度(氣態) 2.99 kg/m3
偶極矩 1.649 D
臨界壓力 (pc) 4.816 MPa (48.16 bar)
臨界溫度 (Tc) 25.7 °C (299 K)
臨界密度 (ρc) 7.52 mol/l
壓縮因子 (Z) 0.9913
偏心因子Acentric factor) (ω) 0.26414
25°C時的黏度 (η) 14.4 μPa.s (0.0144 cP)
定容摩爾熱容 (CV) 51.577 J.mol−1.K−1
汽化热 (lb) 257.91 kJ.kg−1

參考資料[编辑]

  1. ^ Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
  2. ^ Meslans M. M. Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse. Annales de chimie et de physique. 1894, 7 (1): 346–423. 
  3. ^ 3.0 3.1 Henne A. L. Fluoroform. Journal of the American Chemical Society. 1937, 59 (7): 1200–1202. doi:10.1021/ja01286a012. 
  4. ^ Rozen, S.; Hagooly, A. "Fluoroform" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289
  5. ^ 5.0 5.1 Forster, P., V. Ramaswamy, P. Artaxo, T. Berntsen, R. Betts, D.W. Fahey, J. Haywood, J. Lean, D.C. Lowe, G. Myhre, J. Nganga, R. Prinn, G. Raga, M. Schulz and R. Van Dorland. Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing.. Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. 2007. 
  6. ^ http://unfccc.int/di/FlexibleQueries.do
  7. ^ http://ozone.unep.org/Data_Reporting/Data_Access/

文獻[编辑]

外部連結[编辑]