三碘甲烷

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三碘甲烷
IUPAC名
Iodoform
别名 三碘甲烷
识别
CAS号 75-47-8
PubChem 6374
SMILES
InChI
EINECS 200-874-5
ChEBI 37758
RTECS PB7000000
KEGG D01910
性质
化学式 CHI3
摩尔质量 393.73 g·mol⁻¹
外观 黄色晶体
密度 4.008 g/cm3
熔点 123 °C
沸点 217 °C
溶解性 0.1 g/l, 20 °C
log P 3.83
kH 0.34 mol.kg-1.bar-1
结构
晶体结构 六方
分子构型 四面体
危险性
警示术语 R:R20/21/22, R36/37/38
安全术语 S:S22, S26, S36/37/39
欧盟分类 有害 (Xn)
对环境有害 (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
1
 
闪点 204 °C
相关物质
相关化学品 氟仿氯仿溴仿碘甲烷二碘甲烷四碘化碳
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

碘仿,即三碘甲烷,是化学式为CHI3的化合物,属于卤仿的一员。它是淡黄色的挥发性晶体,有甜味和刺激性气味。微溶于甘油石油醚(78 g/L, 25 °C),有限可溶于氯仿乙酸乙醚(136 g/L, 25 °C),易溶于丙酮(120 g/L, 25 °C)。

物理性质[编辑]

35~92°C时,碘仿的升华焓为69.9kJ.mol−1。其分子参数为:d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°,偶极矩1D,空间群P63晶胞参数a = 6.83 Å,c = 7.52 Å。

5.63MPa时,碘仿的临界点为584.85°C。折射率1.786(D, 20 °C)。

合成[编辑]

它首先由Georges Serrulas于1822年合成,分子结构则由杜马(Jean-Baptiste Dumas)在1834研究清楚。

碘仿可由卤仿反应合成,原料是碘、氢氧化钠和以下任意一种化合物:

  • 甲基:CH3COR,R是有机基团
  • 乙醛:CH3CHO
  • 乙醇:CH3CH2OH
  • 二级:CH3CHROH,R是烷基或芳基

Iodoform synthesis.png

以上的碘仿反应常用于检验甲基酮的存在,称为碘仿试验。若反应后出现黄色碘仿沉淀,则可证明试样中存在甲基酮。

反应[编辑]

有些试剂(比如氢碘酸)可将碘仿转化为二碘甲烷

也可将碘仿转化为二氧化碳:碘仿与硝酸银反应先生成一氧化碳,再经硫酸五氧化二碘氧化。

用途[编辑]

20世纪初开始,碘仿被用作伤口防腐药,现已被更好的物质代替。

参考资料[编辑]

  • Merck Index, 12 Edition, 5054.

参见[编辑]

外部链接[编辑]