三過氧化三丙酮

三過氧化三丙酮
3,3,6,6-tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxane (二聚体) 3,3,6,6,9,9-hexamethyl-1,2,4, 5,7,8-hexaoxacyclononane (三聚体) IUPAC名称
化学式	C6H12O4 (二聚体) C9H18O6 (三聚体)
摩尔质量	148.157 g/mol (二聚体) 222.24 g/mol (三聚体)
撞击感度	极高 / 潮湿时敏感度适中
摩擦感度	极高 / 潮湿时敏感度适中
密度	1.18 g/cm³
爆速	5300 m/s 17,384 fps 3.29 英里每秒
TNT当量	0.83
熔点	91 °C
自燃温度	97-160 °C
外观	白色晶体
CAS号	17088-37-8
PubChem	536100
SMILES	CC1(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OO1 CC1(C)OOC(C)(C)OO1

三過氧化三丙酮（英文：Triacetone triperoxide，簡稱TATP），又称“熵炸藥”。由丙酮、过氧化氢在催化剂下低温合成。略帶酸味的白色晶體，不溶于水，分子為環形結構。用雙氧水攻擊羰基脫水形成。

簡介

TATP在1895年由化學家Richard Wolffenstein發明，他是第一個用無機酸作催化劑的化學家，也是第一個因用過氧化氫合成炸藥而獲得專利的研究者。這種炸藥極為敏感，輕微摩擦或溫度稍高即會爆炸。是2005年英國7·21爆炸案的主角。它在爆炸時並不會產生任何火焰。因為只需很少的能量就可引發炸藥爆炸。且這個過程並非氧化反應而是一個分解過程。在這個過程中，TATP分子釋放出丙酮，使聯在一起的氧原子散開，形成氧氣和臭氧。這個過程釋放出的能量足可使另一個分子發生化學反應，維持了反應的連續發生。一個TATP分子可以生成四個氣體分子，這就是為什麼TATP會發生爆炸的原因。在不到一秒鐘內，僅幾百克的TATP就可產生成百上千升氣體。它不同於常規炸藥。是一種性質特殊的炸藥，當然有這種特性的炸藥並非只TATP這一種物質，例如疊氮化物在其發生化學分解反應時會生成大量氮氣，但只產生很少的熱量。人們利用疊氮化物的這種性質將它用做汽車上的安全氣囊中。也曾用於恐怖襲擊。

反应

遇热受撞击发生爆炸性分解。燃烧时的反应为：

2 C₉H₁₈O₆ + 21 O₂ → 18 H₂O + 18 CO₂

受撞击時的反应1：

C₉H₁₈O₆ → O₃ + 3 C₃H₆O_(丙酮)

受撞击時的反应2：

2 C₉H₁₈O₆ → 3O₂ + 6 C₃H₆O_(丙酮)

化學性質

三過氧化三丙酮主要是指TATP（triacetone triperoxide）或TCAP（(tri-cyclic acetone peroxide, or tri-cyclo)）三聚體。在製造TATP的過程中，二聚體也有生成。在反應條件為弱酸性或中性時，丙酮與過氧化氫反應的速度較慢，生成的二聚體更多，它甚至比三聚體還不穩定。

TATP不含氮元素，能輕鬆通過很多炸藥探測器的檢測，這也成了它備受恐怖分子所愛用的原因。也是航安上禁止攜帶液體上飛機的主因之一。

兩克左右以下的TATP在開放條件下可以燃燒，兩克以上的TATP通常會爆炸，較小質量的甚至會在輕微密閉的條件下爆炸。完全乾燥的TATP比新制的，還含有丙酮和水的更容易爆炸。

工業用途

漂白麵粉，引發聚合作用反應。工業上有不少氧化反應會產生TATP，人們可以通過改變pH值使其偏鹼性，調整反應溫度，或者加入可溶性銅鹽減少TATP的產生。危險物品，只要很少量就可以爆炸。曾用於恐怖襲擊，如倫敦地鐵爆炸案。

外部參考

• 2009年3月28日，明報: 香港中學生自製炸藥TATP，嚴重炸傷手、頭和胸部

三过氧化三丙酮

TATP三聚体的球棍模型