丙二酸
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| 丙二酸 | |
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| IUPAC名 Propanedioic acid |
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| 别名 | 缩苹果酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 141-82-2 |
| SMILES |
O=C(O)CC(O)=O
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| 性质 | |
| 化学式 | C3H4O4 |
| 摩尔质量 | 104.03 g·mol−1 |
| 密度 | 1.619 g/cm3 (固) |
| 熔点 | 135-136°C (408-409 K) |
| 沸点 | 分解 |
| 溶解度（水） | 可溶 |
| 危险性 | |
| MSDS | External MSDS |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 乙二酸、丁二酸 |
| 若非注明，所有数据来自25 ℃，100 kPa。 | |
丙二酸，也称缩苹果酸，是一个二羧酸，酸酐為二氧化三碳，化学式为CH2(COOH)2，可看作由丙烷的1,3-位两个氢原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有机合成中的重要试剂。
目录 |
[编辑] 生物化学
[编辑] 有机合成
丙二酸一般从乙酸制取。[1]乙酸与氯气反应得到氯乙酸，再用碳酸钠处理生成钠盐，与氰化钠发生亲核取代反应，得到氰乙酸。氢氧化钠溶液水解，氰基转化为羧酸根离子，然后酸化即得丙二酸。
[编辑] 有机反应
- 丙二酸与尿素缩合生成巴比妥酸，用于生产巴比妥酸盐药物。
- Knoevenagel缩合反应中的试剂，如与丙酮缩合生成丙二酸环亚异丙酯。
- 丙二酸酯，如丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯，是−CH2COOH合成子。参见丙二酸酯合成。
- 由丙二酸合成的米氏酸是有机合成上非常有用的试剂。
[编辑] 参考资料
- ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.
