丙二酸

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丙二酸
IUPAC名
propandioic acid
别名 缩苹果酸
识别
CAS号 141-82-2
PubChem 867
ChemSpider 844
SMILES
InChI
InChIKey OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ
ChEBI 30794
DrugBank DB02175
性质
化学式 C3H4O4
摩尔质量 104.06 g·mol−1
精确质量 104.010959
密度 1.619 g/cm3
熔点 135–136 °C
沸点 分解
溶解性 可混溶
pKa pKa1=2.83
pKa2=5.69
相关物质
相关羧酸 乙酸
草酸
丙酸
丙烯酸
丁酸
丁二酸
反-丁烯二酸
相关化学品 丙酮
丙醛
丙二醛
危险性
MSDS External MSDS
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

丙二酸,也称缩苹果酸,是一个二羧酸,酸酐為二氧化三碳,化学式为CH2(COOH)2,可看作由丙烷的1,3-位两个氢原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸有机合成中的重要试剂。

生物化学[编辑]

有机合成[编辑]

丙二酸一般从乙酸制取。[1]乙酸与氯气反应得到氯乙酸,再用碳酸钠处理生成钠盐,与氰化钠发生亲核取代反应,得到氰乙酸氢氧化钠溶液水解,氰基转化为羧酸根离子,然后酸化即得丙二酸。

Synthesis of malonic acid.png

有机反应[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.