丙二酸二乙酯

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丙二酸二乙酯
别名 DEM
识别
CAS号 105-53-3
SMILES
性质
化学式 C7H12O4
摩尔质量 160.17 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.05 g cm−3 (液)
熔点 −50 °C (223 K)
沸点 199 °C (472 K)
溶解性 难溶
危险性
MSDS MSDS—牛津大学
主要危害 有害 (X)
可燃 (F)
闪点 100 °C
相关物质
相关化学品 丙二酸二甲酯
丙二酸
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

丙二酸二乙酯DEM)是丙二酸的二乙醇,无色有苹果味的液体,天然存在于葡萄和草莓中。属于β-二羰基化合物,用作有机合成和药物合成的中间体,可以合成巴比妥酸维生素B1维生素B6和人工香料等。类似的化合物还有乙酰乙酸乙酯丙二酸二甲酯乙酸乙酯乙酰丙酮等。

丙二酸二乙酯可通过用氯乙酸为原料,用氰离子增碳生成氰乙酸,再与乙醇酯化制得:


丙二酸二乙酯合成


丙二酸二乙酯或取代的丙二酸二乙酯经过“酮式分解”或“酸式分解”,可以得到乙酸或乙酸的衍生物。

酸性[编辑]

丙二酸二乙酯中的亚甲基与两个吸电子的羰基相连,因此性质活泼,可以被强碱脱去,而生成比较稳定的碳负离子

Diethyl malonate acidity.svg


碱一般选用甲醇钠乙醇钠一类的碱。用氢氧化钠水溶液反应会使酯发生水解,破坏丙二酸二乙酯的结构。生成的碳负离子中的负电荷可以离域到羰基上,也可以形成六元环的分子内氢键,相应的烯醇式存在以下共振式,因此比较稳定,是个很强的亲核试剂

丙二酸二乙酯的共轭碱的共振式。


亚甲基的两个氢原子都可被脱去生成碳负,程度取决于加入的碱的量。碳负离子可以和α,β-不饱和羰基化合物发生Michael加成反应,也可发生Claisen缩合反应,被烃基化酰基化或被其他基团取代,生成取代的丙二酸二乙酯。而后经过成环水解脱羧等不同的反应可以制得很多有机化合物,称为丙二酸酯合成

丙二酸酯合成

例子如:

丙二酸酯合成的例子

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  • 邢其毅等.《基础有机化学》第三版下册.北京:高等教育出版社,2005年.ISBN 978-7-04-017755-8