丙二酸酯合成

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索

丙二酸酯合成(Malonic ester synthesis)是一类有机合成方法,丙二酸二乙酯丙二酸的其他種酯類,二個羰基的α碳(直接毗鄰)烷基化,然後脱羧轉換成取代乙酸[1]

丙二酸酯合成

機理[编辑]

利用強鹼使中間的碳去質子。羰基的α氫很容易脫去。丙二酸酯由於二個毗鄰的羰基,更容易去質子。形成的碳陰離子对鹵代烷发生親核取代,產生取代的丙二酸酯化合物。用酸处理使一个酯基水解,并加熱使羧基經由熱脫羧反應,產生含適當R基的取代乙酸。[2] 因此,丙二酸酯可視同CH2COOH合成子

選定的酯類通常和使用的鹼相同,例如乙酯類和乙醇鈉。這是為了避免副反应酯交換反應的发生。

丙二酸酯合成 例子

应用[编辑]

雙烷基化[编辑]

酯類若在酸性水溶液加入前重複去質子化與烷基化,則可以雙烷基化。[3]

利用丙二酸酯合成 对底物双烷基化 例子

環烷羧酸合成[编辑]

與二鹵化物反應則進行分子內丙二酸酯合成,生成环烷烃羧酸。

用丙二酸酯合成 制取环戊烷甲酸

參見[编辑]

參考資料[编辑]

  1. ^ House, Herbert O. Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. 1972. ISBN 0-8053-4501-9. 
  2. ^ Malonic Ester Synthesis. Organic Chemistry Portal. [2007-10-26]. 
  3. ^ Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906