丙烯腈

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丙烯腈
IUPAC名
Acrylonitrile
系统名
2-丙烯腈
别名 氰基乙烯,乙烯基氰
识别
CAS号 107-13-1
SMILES
性质
化学式 C3H3N
摩尔质量 53.1 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.81 g/cm3
熔点 -84 °C(189 K)
沸点 77 °C (350 K)
溶解性 7 g/100 mL, 20 °C
危险性
主要危害 可燃、有毒
相关物质
相关化学品 丙烯酸丙烯酰胺
丙烯醛
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

丙烯腈(CH2=CH-C≡N)是有刺激性氣味,極易燃的有機液體。IUPAC名稱是2-丙烯(英文:2-propenenitrile)。

性质[编辑]

丙烯腈是无色有刺激性气味的易燃液体。有毒。略溶于水,易溶于一般有机溶剂。是一种共轭不饱和,分子中的碳-碳双键和氰基基团可以参与各种反应,如水合为丙烯酰胺丙烯酸,与双烯体发生双烯合成,氢化为丙腈丙胺,与丙烯酰胺发生共聚,电解偶联为己二腈,以及用作醇、胺的氰乙基化试剂。

用途[编辑]

丙烯腈的最主要的用途是作为单体来生产聚合物,如聚丙烯腈腈纶纤维丁腈橡胶。有一小部分丙烯腈被用作熏蒸剂。丙烯腈和其衍生物入2-氯-丙烯腈可以发生狄尔斯-阿尔德反应

生产[编辑]

在工业上,丙烯腈一般通过丙烯氨氧化制取:

CH3-CH=CH2 + NH3 + 1.5 O2 → CH2=CH-C≡N + 3 H2O

2001年的世界丙烯腈产量是4百万吨,其中的一半产自美国。

安全性[编辑]

丙烯腈是高度易燃的,很容易被火花點燃,或和某些氧化劑反应而自燃。燃燒中的丙烯腈會釋出氮氧化物氫氰酸。在不加入阻聚剂的情况下,遇到加熱、碱金属或是暴露於紫外光时,丙烯腈会发生十分剧烈的聚合反应,乃至爆炸。所以丙烯腈需储存在远离明火和会反应的化学物质,具有良好通风条件的柜中。

丙烯腈同時有毒。接觸皮膚或眼睛會引發劇烈的刺激. 吸入或長時期的皮膚接觸可能導致思维混亂,不省人事,或死亡。丙烯腈被分類作為一種可能致癌的物質(IARC第2B类),在處理期間應佩帶認可的安全鏡、手套和呼吸器。