丙酮

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丙酮[1]
IUPAC名
Propanone
别名 二甲基酮、二甲基甲酮
识别
CAS号 67-64-1
SMILES
InChI
RTECS AL31500000
性质
化学式 CH3COCH3
摩尔质量 58.08 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.79 g/cm³ (液)
熔点 −94.9 °C (178.2 K)
沸点 56.53 °C (329.4 K)
溶解性 混溶
pKa 19.2
黏度 0.32 cP, 20 °C
结构
分子构型 中心碳为平面三角形
偶极矩 2.91 D
危险性
欧盟危险性符号
易燃易燃 F
刺激性刺激性 Xi
警示术语 R:R11-R36-R66-R67
安全术语 S:S2-S9-S16-S26
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
闪点 −18 °C
自燃温度 465 °C
相关物质
相关溶剂 乙醇
异丙醇甲苯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

丙酮也稱作二甲基酮二甲基甲酮,简称二甲酮,或称醋酮木酮,是最简单的,為一種有特殊气味的無色可燃液體

理化性质[编辑]

在常温下为无色透明液体,易挥发、易燃,有芳香气味。與甲醇乙醇乙醚氯仿吡啶等均能互溶,能溶解油、脂肪树脂橡胶等,也能溶解醋酸纖維素硝酸纖維素,是一種重要的揮發性有機溶劑伦敦爆炸案的始作俑者:丙酮与浓过氧化氢低温下合成的TATP是一种烈性炸药,摩擦即可爆炸,不产生火光,爆炸机理是瞬间产生大量气体。故作为制爆品被政府管制。也用于溶解毒品。 丙酮可溶解乙炔,一体积的丙酮可以溶解多体积的乙炔,且随压力的增大溶解的量也增大。

主要用途[编辑]

最常見的用途是用作卸除指甲油的去光水,以及油漆稀釋劑;同时可作为有机溶剂,应用于医药、油漆塑料火药树脂橡胶照相软片等行业。

在工業上應用於製造双酚A甲基丙烯酸甲酯(MMA)、丙酮氰醇甲基异丁基酮等产品,以及塑膠纖維藥物及其他化學物質。自然界中亦存在天然的丙酮,人體內也含有少量的丙酮。在建材方面,主要作为脂肪族减水剂的主要原料。

毒性与医学用途[编辑]

对人体具有肝毒性,對於黏膜有一定的刺激性,吸入其蒸氣后可引起头痛支气管炎等症状。如果大量吸入,还可能失去知覺。日常生活中主要用于脱脂,脱水,固定等等。在血液尿液中為重要检测項目。

有些癌症患者尿样丙酮水平会异常升高。采用低碳水化合物食物疗法减肥的人血液、尿液中的丙酮浓度也异常地高。

安全[编辑]

丙酮与氯仿不应混合(特别是在碱性环境下),两者会发生剧烈的放热反应,若混合可能导致强烈爆炸。

制备方法[编辑]

  • 乾餾法

在異丙苯法尚未發明之前,早期丙酮多由乙酸鈣的乾餾製得。

  • 发酵法

丁醇酵母发酵可以获得丙酮。此法為第一次世界大戰期間,由哈伊姆·魏茨曼所發展,但不久就因產率極低而被放棄。

石油工业产品异丙苯硫酸的催化下被空气氧化重排成丙酮,副产物苯酚。该法产生的废品很少,称为“一箭双雕”法。

應用[编辑]

  • 溶剂:例如卸除指甲油的去光水中的主要(或唯一)成份就是丙酮。也是实验室常备的洗涤用溶剂。
  • 试剂:丙酮在合成上是一种C3合成子,可以用于有机合成。另外丙酮也是一种保护基前体,通过生成缩酮来保护1,2-二醇,或者1,3-二醇。
  • 冷劑:丙酮與乾冰的混合物可當冷劑(攝氏−50度)。

管理[编辑]

中國[编辑]

中國根據2005年11月1日制定的中華人民共和國國務院令第445号《易制毒化学品管理条例》將丙酮被划分为易制毒化学品的第三类。与丙酮相关的生产、经营、购买、运输等业务都受此条例限制。[2]

参考文献[编辑]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 58.
  2. ^ 易制毒化学品管理条例. 2005-11-01 [2011-03-23] (简体中文).