丙醛

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丙醛
IUPAC名
Propionaldehyde
系统名
Propanal
识别
CAS号 123-38-6
SMILES
UN编号 1275
性质
化学式 C3H6O
摩尔质量 58.080 g·mol⁻¹
外观 无色有刺激性气味液体
密度 0.81 g/cm3
熔点 −81 °C (192 K)
沸点 46-50 °C (321 K)
溶解性 20 g/100 mL
黏度 0.6 cP, 20°C
结构
分子构型 C1, O: sp2

C2, C3: sp3

偶极矩 2.52 D
危险性
警示术语 R:R11, R36/37/38
安全术语 S:S9, S16, S29
欧盟分类 高度易燃 (F)
刺激性 (Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
2
 
闪点 −26 °C
自燃温度 175 °C
相关物质
相关 甲醛
乙醛
丁醛
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

丙醛是三个碳的,分子式为CH3CH2CHO。它是丙酮的同分异构体,室温下为无色液体,略微带有刺激性的水果气味。

丙醛主要通过金属催化剂存在下,混合合成气乙烯,发生加氢甲酰化反应制得:

CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO

用途[编辑]

丙醛主要用于与甲醇发生缩合反应制取三羟甲基乙烷,进一步制取醇酸树脂

丙醛与叔丁胺缩合得到CH3CH2CH=N-t-Bu,是有机合成中常用的三碳试剂。用LDA对这个亚胺去质子化得到CH3CHLi2CH=N-t-Bu,然后与缩合。[1]

参考资料[编辑]

  1. ^ Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.