丹磺酰氯

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丹磺酰氯[1]
IUPAC名
5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl chloride
英文名 Dansyl chloride
别名 丹酰氯
缩写 DNS
识别
CAS号 605-65-2
RTECS QK3688000
性质
化学式 C12H12ClNO2S
摩尔质量 269.75 g·mol⁻¹
熔点 70 °C(343 K)
危险性
警示术语 R:R34
安全术语 S:S26, S36/37/39, S45
欧盟分类 Hazard C.svg
 腐蚀性(C)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

丹磺酰氯即“5-(二甲氨基)萘-1-磺酰氯”,也称丹酰氯,是一个用于测定蛋白质多肽N-端氨基酸的试剂。

性质[编辑]

己烷中析出的丹磺酰氯是橙黄色毛状结晶,它难溶于水,但可溶于二恶烷丙酮等有机试剂中。值得注意的是,丹磺酰氯在二甲基亞碸存在並不穩定,不應該用於準備試劑溶液。


丹磺酰氯可以和一級脂肪芳香反應生成磺胺,从而產生藍色或蓝绿色的螢光。它可以与肽的N-端氨基酸反应,生成丹磺酰-肽,水解得到有强烈荧光的丹磺酰-氨基酸。丹磺酰氯有多种优点:反应专一;荧光强烈;灵敏度比二硝基氟苯法高;丹磺酰-氨基酸不需提取,用电泳法或层析法分析即可得知N-端是何种氨基酸。[2]因此丹磺酰氯被广泛用于蛋白质测序氨基酸分析中。[3][4]磺胺加合物的荧光强度可通过加入β-环糊精得到加强。[5]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ MSDS. Sigma-Aldrich. [2007-12-02]. 
  2. ^ 丹磺酰氯. 化工引擎. [2009-04-21]. 
  3. ^ Walker JM. The dansyl method for identifying N-terminal amino acids. Methods Mol. Biol. 1994, 32: 321–8. doi:10.1385/0-89603-268-X:321. PMID 7951732. 
  4. ^ Walker JM. The Dansyl-Edman method for peptide sequencing. Methods Mol. Biol. 1994, 32: 329–34. doi:10.1385/0-89603-268-X:329. PMID 7951733. 
  5. ^ Kinoshita T, Iinuma F, Tsuji A. Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22 (10): 2413–20. PMID 4468087.