乌头酸

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顺乌头酸(上)与反乌头酸(下)[1]
IUPAC名
1-丙烯-1,2,3-三羧酸
prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
别名 蓍草酸、焦柠檬酸、柠康酸
识别
CAS号 499-12-7
PubChem 309
ChemSpider 303
SMILES
InChI
InChIKey GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
ChEBI 22211
MeSH Aconitate
性质
化学式 C6H6O6
摩尔质量 174.11 g·mol−1
外观 Colorless crystals
熔点 190℃(分解)(反式异构体);122℃(顺式异构体
pKa 2.80,4.46(反式异构体[2]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乌头酸英语Aconitic acid)是一种有机酸,其两种异构体分别是顺乌头酸与反乌头酸。顺乌头酸的共轭碱,顺乌头酸盐是三羧酸循环柠檬酸盐异构化异柠檬酸盐的中间产物。这一步骤的催化酶是顺乌头酸酶

硫酸使柠檬酸脱水的方式可以合成乌头酸:[3]

(HO2CCH2)2COH(CO2H) → HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H + H2O

它首次是由加热脱水的方式制备的[4]

参考文献[编辑]

  1. ^ Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309). PubChem. 
  2. ^ Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H. Data for Biochemical Research 3rd. Oxford: Clarendon Press. 1989. ISBN 9780198552994. 
  3. ^ Bruce, W. F. (1937). "Aconitic Acid". Org. Synth. 17: 1; Coll. Vol. 2: 12. 
  4. ^ Pawolleck, B. Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1875, 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203.