乙二胺

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乙二胺
IUPAC名
1,2-diaminoethane
1,2-二氨基乙烷
英文名 Ethylenediamine
别名 Edamine[1]
缩写 en
识别
CAS号 107-15-3
SMILES
性质
化学式 C2H8N2
摩尔质量 60.103 g·mol⁻¹
外观 無色液體(有雜質時呈黃色)
密度 0.899 g/cm3(液體)
熔点 9 °C
沸点 116 °C
溶解性 可溶解於水
pKb 3.92
危险性
主要危害 可燃性,腐蝕性
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
闪点 34 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙二胺(作為配體時簡稱為en)是化學式為 C2H4(NH2)2有機化合物。乙二胺是一種類,為無色的性液體,有類似的臭味。2008年乙二胺的使用量約500,000,000公斤。[2]

製備[编辑]

乙二胺的製備可利用1,2-二氯乙烷反應而成。反應後可得到乙二胺及其他線性多胺的混合物。簡化的方程式如下:

ClCH2CH2Cl + 4 NH3 → H2NCH2CH2NH2 + 2 NH4Cl

應用[编辑]

在許多工業用化學品的生產都會用到大量的乙二胺。乙二胺可和羧酸(包括脂肪酸)、(加热时)、烷化劑二硫化碳反應,產生對應的衍生物。由於乙二胺有二個胺基,故可以用作合成咪唑啉啶等雜環化合物的原料。

製作螯合配體[编辑]

乙二胺是典型的二齿配體,可形成配位化合物,如[Co(en)3]3+

重要的六齒配體EDTA是乙二胺的衍生物,是由乙二胺透過Strecker法甲醛合成所得的產物。乙二胺的衍生物N-羟乙基乙二胺是另一種商業上常使用的螯合配體。由乙二胺和水楊醛縮合而產生的Salen配體是實驗室研究常用的螯合配基,不過很少在工業上使用。[2]

藥品及農藥的原枓[编辑]

許多有生物活性的化合物都包括 N-CH2-CH2-N 的官能基,如氨基菲林(aminophylline)及一些抗組織胺藥[3]許多乙二胺的鹽類已製成抗真菌劑的商品,商品名稱有 Maneb, Mancozeb, Zineb 及 Metiram。有些含有咪唑啉结构的抗真菌劑也是由乙二胺所衍生。[2]

聚合物中的應用[编辑]

乙二胺由於有二個有活性的胺基,是許多聚合物製造的原料之一。乙二胺和甲醛的縮合物是一種增塑劑,廣泛用在聚氨酯(PU)纖維的製造過程中。PAMAM等級的树枝状高分子(dendrimer)也是乙二胺的衍生物。[2]

四乙酰乙二胺[编辑]

漂白粉中常見的活性劑四乙酰乙二胺(TAED)是由乙二胺為原枓所製成。衍生的二硬脂酰乙二胺(EBS)是工業上常用的脫模劑,也是汽油及機油中的表面活性劑

特殊應用[编辑]

  • 乙二胺作為溶劑時,可以和其他極性溶劑以任意比例混溶,因此常用來溶解如白蛋白(Albumin)及酪蛋白(casein)的蛋白質。一些電鍍的電鍍液中也含有乙二胺。
  • 油漆中的抗蝕劑,也是一種防凍劑
  • 乙二胺二氫碘酸鹽(ethylenediamine dihydroiodide, EDDI)常加在動物飼料中,作為碘的來源。
  • 粘著劑、纖維軟化劑、環氧樹脂中的硬化劑及染料
  • 乙二胺(Edamine)也是用來培養植物組織的MS培養基(Murashige and Skoog medium)中常見的有機添加物。

乙二胺聚合物[编辑]

乙二胺是一群稱作「聚乙烯胺」的化合物中,分子量最小的化合物。其餘的化合物包括:

  • 二乙烯三胺(Diethylenetriamine,縮寫為dien或DETA)化學式為H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2,其結構類似二甘醇
  • 三乙烯四胺(Triethylenetetramine,縮寫為trien或TETA)化學式為H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2
  • 四乙烯五胺(Tetraethylenepentamine,縮寫為TEPA)化學式為H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2
  • 五乙烯六胺(Pentaethylenehexamine,縮寫為PEHA)化學式為H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2

哌嗪則是由乙二胺衍生,结构上類似二噁烷(dioxane)的雜環化合物。

相關的二胺[编辑]

若以生產量來看,乙二胺是產量第二高的二胺,僅次於己二胺尼龍66的原料之一。乙二胺的二胺衍生物包括

  • 四甲基乙二胺(tetramethylethylenediamine),簡稱TMEDA,化學式為(CH3)2N-CH2CH2-N(CH3)2
  • 四乙基乙二胺(tetraethylethylenediamine),簡稱TEEDA),化學式為(C2H5)2N-CH2CH2-N(C2H5)2

安全性[编辑]

乙二胺有腐蝕性,會刺激皮膚。在体内的半衰期約30分鐘,分佈體積约为 0.133 L/kg。口服的生物利用度大約是0.34。腎臟只能代謝20%以下的乙二胺。[4]

參照[编辑]

參考[编辑]

  1. ^ http://eur-lex.europa.eu/smartapi/cgi/sga_doc?smartapi!celexplus!prod!DocNumber&lg=fr&type_doc=Regulation&an_doc=2007&nu_doc=129
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001
  3. ^ Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. and Li, G., "Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry", Chemical Biology & Drug Design, 2006, 67, 101-114
  4. ^ Zuidema J. Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient.. Pharmacy World & Science. 1985-08-23, 7 (4): 134–40. doi:10.1007/BF02097249. PMID 3900925. 

外部連結[编辑]