乙二胺四乙酸

EDTA
IUPAC名 2-[2-(Bis(carboxymethyl)amino)ethyl- (carboxymethyl)amino]acetic acid 乙二胺四乙酸
别名	EDTA, H4EDTA、二氨基乙烷四乙酸
识别
CAS号	60-00-4
PubChem	6049
ChemSpider	5826
SMILES	OC(CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
RTECS	AH4025000
性质
化学式	C10H16N2O8
摩尔质量	292.24 g·mol−1
密度	0.86 g/cm³
熔点	237-245 °C（分解）
pKa	pK1=0.0 (CO2H) pK2=1.5 (CO2H) pK3=2.00 (CO2H) pK4=2.69 (CO2H) pK5=6.13 (NH+) pK6=10.37 (NH+)
危险性
警示术语	R：R36
安全术语	S：S26
MSDS	External MSDS
主要危害	刺激性
NFPA 704	0 1 0
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

乙二胺四乙酸，通常叫作EDTA，是一種有機化合物。它是一個六齿配體，可以螯著多種金屬離子。它的4個酸和2個胺的部分都可作為配體的齿，與錳（II）、銅（II）、鐵（III）及鈷（II）等金屬離子組成螯合物。

名稱問題

化學家曾經用多種不同的字來形容EDTA，例如將配體本身叫做EDTA⁴⁻，而它的共軛酸叫做H₄EDTA。

配合物

EDTA和金屬的螯合物

EDTA 和其他化合物如H₂IDA（亞胺基二乙酸）和H₃NTA（氨三乙酸）等屬於同類的螯合物，這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸製成的。EDTA类的螯合物都極易溶於水。這些配體都为三或四齿配体，而合成出來的螯合物都是光學異構物。

用途

在1999年歐洲EDTA年消耗量為35,000噸，在美國為50,000噸，其重要的用途如下：

• 工業：清理重金屬離子及Ca²⁺和Mg²⁺離子。
• 肥皂：與硬水中的Ca²⁺和Mg²⁺離子結合來降低硬度。
• 攝影：以Fe(III)EDTA作為氧化劑。
• 紡織品：與重金屬結合。
• 食物：作為防腐劑來避免重金屬的氧化。
• 化妝品：加上EDTA 來保存化妝品。
• 油生產：加上EDTA 來防止礦物沈澱。
• 牛奶：清洗牛奶瓶。
• 氮氧化物：廢氣的處理。
• 生物医学：
  • 汞毒治療：使用EDTA的二鈉鈣鹽-乙二胺四乙酸二鈉鈣（EDTA Na₂-Ca）治療重金屬中毒。可治療汞中毒的人，也可治療鉛中毒的人。利用EDTA與重金屬結合的特性，生成穏定而可溶的鹽，隨尿液排出。
  • 检验医学：作为血液等液体类标本的抗凝剂（如全血细胞计数时所采用的血液标本）。
  • 牙醫學：在根管治療術中用來清除一些有機或無機的物質。
  • 生物化學：在分子生物學中用EDTA 來防止金屬離子對酶的影响 。
• 汽水：汽水中含有的維生素C和苯甲酸鈉有機會產生致癌物質苯，可以EDTA來處理。
• 水的測試：測試水的硬度。

環境問題

EDTA 不能在污水處理中被分解，不過在控制著pH值的情況下，經長時間後EDTA 就會幾乎完全反應了，當其時要將其他微生物抽離，來讓EDTA 完成結合的過程。在水中，太多或太少的螯合物都會影響浮游生物和藻類的數量，可以是增加或者減少。EDTA 對細菌來說是有毒的，在哺乳類動物的糞便中會破壞生物的細胞膜。

其他事項

• 麥當勞的食物曾經被化驗到含有EDTA。
• EDTA 螯合物的英文字全寫「Ethylenediaminetetraacetates」是北美版Scrabble 遊戲之中最長的英文字。
• 在電影《Blade》和《Blade II》之中，劇中主角以EDTA 作為對付吸血鬼的武器。
• 漢堡王（Burger King）在台灣的連鎖店附送的沙拉醬，包裝標示含有「乙烯二胺四醋酸二鈉鈣」，亦為EDTA。

相關條目

• 配體
• 螯合物
• 全血细胞计数

外部連結

• pH-Spectrum of EDTA complexes
• EDTA: Molecule of the Month
• http://www.chem.utk.edu/~chem319/Experiments/Exp6.pdf