乙二胺四乙酸

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EDTA
IUPAC名
2-[2-(Bis(carboxymethyl)amino)ethyl-
(carboxymethyl)amino]acetic acid
乙二胺四乙酸
别名 EDTA, H4EDTA、二氨基乙烷四乙酸
识别
CAS号 60-00-4
PubChem 6049
ChemSpider 5826
SMILES
RTECS AH4025000
性质
化学式 C10H16N2O8
摩尔质量 292.24 g·mol⁻¹
密度 0.86 g/cm³
熔点 237-245 °C(分解)
pKa pK1=0.0 (CO2H)
pK2=1.5 (CO2H)
pK3=2.00 (CO2H)
pK4=2.69 (CO2H)
pK5=6.13 (NH+)
pK6=10.37 (NH+)
危险性
警示术语 R:R36
安全术语 S:S26
MSDS External MSDS
主要危害 刺激性
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙二胺四乙酸,通常叫作EDTA,是一種有機化合物。它是一個六齿配體,可以螯著多種金屬離子。它的4個和2個的部分都可作為配體的齿,與(II)、(II)、(III)及(II)等金屬離子組成螯合物[1]

名稱問題[编辑]

化學家曾經用多種不同的字來形容EDTA,例如將配體本身叫做EDTA4−,而它的共軛酸叫做H4EDTA。

配合物[编辑]

EDTA和金屬的螯合物

EDTA 和其他化合物如H2IDA(亞胺基二乙酸)和H3NTA(氨三乙酸)等屬於同類的螯合物,這些配體都是由一種叫做甘氨酸氨基酸製成的。EDTA类的螯合物都極易溶於水。這些配體都为三或四齿配体,而合成出來的螯合物都是光學異構物[2]

合成[编辑]

1935年,費迪南德·明茨使用乙二胺氯乙酸來首次製備合成。[3] 現今合成 EDTA主要用乙二胺甲醛氰化鈉合成。[4]

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

用途[编辑]

在1999年歐洲EDTA年消耗量為35,000噸,在美國為50,000噸,其重要的用途如下:

EDTA-2Na[编辑]

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维基词典上的词义解释:

「EDTA-2Na」的中文化學名為「乙烯二胺四醋酸二鈉」(ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt dihydrate),有工業用及食用兩類,兩者化學成分相同,但濃度有別,用途非常廣泛,它是抗氧化劑之一,具有螯合金屬離子的特質,意思是,就像螃蟹的螯夾住金屬離子,因此經常被運用在工業上,像用來清理鍋爐,有時也被用來治療汞中毒,可作為食品、工業與醫療用途。[5] [6]

工業級[编辑]

食品級[编辑]

食品級的EDTA純度必在99%以上,是廣泛被核准的食品添加物 (如美國FDA),屬抗氧化劑與品質改良劑,有防止油脂氧化、食品褐變及乳化食品等功用。[5][6]

醫療級[编辑]

醫療級的EDTA質地非常純淨,可作為重金屬中毒的解毒劑,此外,民眾抽血送驗不會凝結,也是加了EDTA。[5][6]

檢測和分析方法[编辑]

最靈敏檢測生物樣品中的EDTA的方法,是使用毛細管電泳質譜分析(簡稱SRM-CE/MS)。此方法在人的血漿中偵測極限為7.3 ng/mL ,最低定量濃度則為15 ng/mL。[9] 此種方法適用於樣品量小於7-8 nL。[9]

環境問題[编辑]

EDTA 不能在污水處理中被分解,不過在控制著pH值的情況下,經長時間後EDTA 就會幾乎完全反應了,當其時要將其他微生物抽離,來讓EDTA 完成結合的過程。在水中,太多或太少的螯合物都會影響浮游生物藻類的數量,可以是增加或者減少。EDTA 對細菌來說是有毒的,在哺乳類動物的糞便中會破壞生物的細胞膜

其他事項[编辑]

  • 麥當勞的食物曾經被化驗到含有EDTA。
  • EDTA 螯合物的英文字全寫「Ethylenediaminetetraacetates」是北美Scrabble 遊戲之中最長的英文字。
  • 電影《Blade》和《Blade II》之中,劇中主角以EDTA 作為對付吸血鬼的武器。
  • 漢堡王(Burger King)在台灣的連鎖店附送的沙拉醬,包裝標示含有「乙烯二胺四醋酸二鈉鈣」,是屬EDTA的鈣鈉鹽。
  • 2013年臺灣查獲臺南「立光農工業公司」把工業用的乙二胺四乙酸二鈉(EDTA-2Na),配成原料複方,價格只有食用級原料的1/3,再以通常價格賣給統一以及愛之味等大企業,製作成寒天、豆花、布丁等相關產品。[10]

參考文獻[编辑]

  1. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  2. ^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 紐約, 1957年; 第5冊, 第186至188頁
  3. ^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
  4. ^ Synthesis of EDTA
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 EDTA-2Na小檔案 - 自由電子報,2013-6-1
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 新聞辭典/乙烯二胺四醋酸二鈉(EDTA-Na2) | 食品安全亮紅燈 - 聯合新聞網,2013-6-1
  7. ^ 常用藥物手冊-王世祥 周自永 中華書局(香港)有限公司
  8. ^ EDTA. 来邦网. [2010-01-18]. 
  9. ^ 9.0 9.1 Robin L. Sheppard, and Jack Henion. Determining EDTA in Blood (– Scholar search). Analytical Chemistry. 1997年, 69 (15): 477A–480A [2007-07-25]. doi:10.1021/ac971726p. PMID 9253241. [失效連結][失效連結]
  10. ^ 快訊/統一和愛之味誤用工業原料 依蕾特布丁誤用過期原料 - ETtoday新聞, 2013年05月31日

相關條目[编辑]

外部連結[编辑]