乙二酰氯

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乙二酰氯
IUPAC名
Oxalyl dichloride
别名 草酰氯、氯化乙二酰、草二酰氯、草酸二酰氯
识别
CAS号 79-37-8
SMILES
RTECS KI2950000
性质
化学式 C2O2Cl2
摩尔质量 126.93 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.4785 g/mL (液)
熔点 −16 °C
沸点 63–64 °C (1.017 bar)
溶解性 分解
折光度n
D
1.429
危险性
MSDS External MSDS
欧盟分类 未列明
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
1
 
相关物质
相关酰氯 丙二酰氯丁二酰氯
光气
相关化学品 乙二酸乙二酸二乙酯
乙二酰胺乙二酸二酰肼
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙二酰氯,也称为“草酰氯”,是由乙二酸衍生出来的二酰氯,化学式为(COCl)2。乙二酰氯是无色液体,可由乙二酸与五氯化磷反应制备,[1]主要用作有机合成的试剂。[2]

有机合成应用[编辑]

制备酰氯[编辑]

有机合成中,草酰氯主要用于将羧酸转化为相应的酰氯,反应温和、有选择性,副产物都是气体,容易分离。这一点与氯化亚砜类似。

RCO2H + (COCl)2 → RC(O)Cl + HCl + CO + CO2

引入羧基[编辑]

氯化铝存在下,草酰氯与芳香族化合物发生傅-克酰基化反应得到芳环上取代的酰氯,[3][4]水解得到羧酸

制备二元酯[编辑]

草酰氯也可发生酰氯的通式反应,与作用生成草酸酯:

2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl

一般反应在,如吡啶的存在下进行。与苯酚反应生成草酸二苯酯,是荧光棒中发光的成分之一。

醇的氧化[编辑]

草酰氯与二甲基亚砜的混合物可将氧化为/,称作斯文氧化反应

安全[编辑]

草酰氯对人体的毒性与光气相当,与水放出氯化氢气体。2000年3月,马来西亚航空的一架A330-322在停泊吉隆坡时,几罐草酰氯被打翻,造成机身的严重损毁。事后马来西亚航空获赔6500万美元。[5]

参考资料[编辑]

  1. ^ Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818
  2. ^ Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York.DOI: 10.1002/047084289X.ro015
  3. ^ Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1990). "Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 420. 
  4. ^ Sokol, P. E. (1973). "Mesitoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 706. 
  5. ^ Firm told to pay $65 mln for ruining plane. Reuters. 2007-12-06 [2007-12-06].