乙烯

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乙烯
IUPAC名
Ethene
英文名 Ethylene
识别
CAS号 74-85-1
PubChem 6325
ChemSpider 6085
SMILES
InChI
InChIKey VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYAE
EC编号 200-815-3
性质
化学式 C2H4
摩尔质量 28.05 g·mol⁻¹
外观 无色、无臭、稍带有甜味的气体
密度 1.178 g/l(15 °C,气体)[1]
熔点 −169.2 °C [1]
沸点 −103.7 °C [1]
临界点 282.4 K (9.2 °C)
在 5.04 MPa (50个大气压)
pKa 44
结构
分子构型 D2h
偶极矩
热力学
ΔfHmo298K +52.47 kJ/mol
So298K 219.32 J·K−1·mol−1
危险性
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
2
 
闪点 可燃气体
相关物质
相关化学品 乙烷乙炔
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙烯是由两个原子和四个原子组成的化合物。两个碳原子之间用双键连接。

乙烯為合成纖維、合成橡膠、合成塑料(聚乙烯聚氯乙烯)、合成乙醇(酒精)的基本化工原料,也用於制造氯乙烯苯乙烯環氧乙烷醋酸乙醛、乙醇和炸藥等,且可用作水果和蔬菜的催熟剂,是一種已證實的植物激素,也是石油化工發展水準之指標。

分子結構[编辑]

乙烯有4個氫原子,碳原子之間以雙鍵連接,6個原子共面。H-C-C键角为121.3°;H-C-H键角为117.4°,接近120°,是理想的sp2混成軌域。這種分子也比較僵硬:旋轉C=C鍵是一個高吸热過程,需要打破π鍵而保留σ鍵。

雙鍵是一個高電子密度的區域,因而大部分反應發生在這個位置。

生產方法[编辑]

乙烯是由石油化工裂解而成。在這個過程中,氣態或輕液態被加熱到750-950 ℃ ,誘使許多自由基反應,然後立即淬火凍結。這個过程中,大分子碳氫化合物轉化為較小分子的碳氫化合物,並生成不飽和烴

化學反應[编辑]

乙烯在石油化工等行業是一個極為重要的試劑,它的产量标志着一个国家的石油化工的能力。它可以進行多種類型的反應,從而製出各種化工產品。

其反應包括:

  1. 加成,可以与卤素单质、卤化氢氰化氢等加成。
  2. 氧化,
  3. 烷基化,
  4. 聚合,生成聚乙烯
  5. 羰基合成反应,
  6. 催熟水果和蔬菜。

实验室制法[编辑]

工业上所用的乙烯,主要是从石油化工所生产的气体产品中分离出来的。在实验室中,则通常是通过加热酒精和浓硫酸混合物,使酒精分解而制得乙烯。在这个反应中,浓硫酸起催化剂脱水剂的作用,其反应方程式如下:

CH3CH2OH H2SO4 CH2=CH2↑ + H2O


注意,此反应应当迅速加热混合物,否则将会产生副产物乙醚

毒性现象[编辑]

乙烯在低浓度时,有刺激作用,高浓度时具有较强的麻醉作用,但无明显兴奋阶段,麻醉快,甦醒也快。对皮肤粘膜没有刺激作用。主要中毒途径是呼吸道吸入,其次为皮肤接触。

突然吸入80~90%高浓度乙烯,可立刻引起意志丧失;吸入75-90%乙烯与的混合气可引起麻醉;吸入61%乙烯4分钟,产生反应迟钝;吸入25-45%乙烯有痛觉消失和记忆力减退。

植物激素[编辑]

乙烯植物生理上扮演植物激素的角色。[2][3][4] 作为植物的催熟剂,以氣體方式微量作用在植物,刺激或調節果實成熟、開花和植物葉片掉落。因以氣體形式擴散,甚至會影響其他种类的植物。

在植物體內乙烯合成主要是由甲硫胺酸做起始物,1-胺基環丙烷-1-羧酸(ACC)為關鍵中間產物。可以天然或人工合成。

參考文獻[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Record of Ethylene in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 25 October 2007
  2. ^ Chow B, McCourt P. Plant hormone receptors: perception is everything. Genes Dev. 2006, 20 (15): 1998–2008. doi:10.1101/gad.1432806. PMID 16882977. 
  3. ^ De Paepe A, Van der Straeten D. Ethylene biosynthesis and signaling: an overview. Vitam Horm. 2005, 72: 399–430. doi:10.1016/S0083-6729(05)72011-2. PMID 16492477. 
  4. ^ 乙烯字典-Guidechem.com(英文)