乙酰乙酸乙酯

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乙酰乙酸乙酯
IUPAC名
Ethyl 3-oxobutanoate
别名 丁酮酸乙酯、三乙、EAA
识别
CAS号 141-97-9
SMILES
RTECS AK5250000
性质
化学式 C6H10O3
摩尔质量 130.14 g·mol⁻¹
外观 无色液体,有果香及朗姆酒的香味
密度 1.021 g/cm3(液)
熔点 -45 °C (228 K)
沸点 180.8 °C (454.0 K)
溶解性 2.86 g/100 ml (20 °C)
pKa 10.68(水)
14.2(DMSO
危险性
欧盟分类 未列
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
闪点 70 °C
相关物质
相关 乙酰乙酸甲酯
乙酸乙酯
丙二酸二乙酯
相关化学品 丙酮乙酰丙酮
二乙烯酮
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙酰乙酸乙酯化学式C6H10O3),简称三乙,即乙酰乙酸乙醇,是有机化学中的常用试剂。它是有机合成中非常重要的原料,通过乙酰乙酸乙酯合成,它参与的反应可以得到很多有用的产物,包括氨基酸止痛剂抗生素抗疟药维生素B1染料墨水香水塑料及黄色颜料等。乙酰乙酸乙酯也用作溶剂食用香精

制备[编辑]

乙酰乙酸乙酯可以通过两分子乙酸乙酯的自身Claisen缩合反应制取。副产物是乙醇

乙酰乙酸乙酯合成

二乙烯酮与乙醇反应也会生成乙酰乙酸乙酯。

性质[编辑]

丙二酸二乙酯类似,乙酰乙酸乙酯为1,3-二羰基化合物,中间的氢具有酸性,强碱作用下可以脱去。生成的负离子可以与其他化合物发生亲核取代,生成的产物经水解脱羧等步骤,便可合成很多有用的产物。这一方法称为乙醯乙酸乙酯合成

乙酰乙酸乙酯具有β-酮酸酯结构,可以发生酮-烯醇互变异构,因此会与铁(III)生成紫色的配合物。氯化铁试验呈正反应。

Betaketocarbonicacid iron complex.png

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  • Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.