乙酰氯
维基百科，自由的百科全书
| 乙酰氯 | |||
|---|---|---|---|
|
|||
| IUPAC名 Ethanoyl chloride |
|||
| 识别 | |||
| CAS号 | 75-36-5 | ||
| SMILES |
CC(=O)Cl
|
||
| RTECS | AO6390000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | CH3COCl | ||
| 摩尔质量 | 78.5 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 1.11 g/mL | ||
| 熔点 | −112 °C | ||
| 沸点 | 51 °C | ||
| 溶解度（水） | 反应 | ||
| 结构 | |||
| 偶极矩 | 2.45 D | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：11-14-34 | ||
| 安全术语 | S：1/2-9-16-26-45 | ||
| 欧盟分类 | 可燃 (F) 腐蚀性 (C) |
||
| 闪点 | 5 °C | ||
| 自燃温度 | 390 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关酰氯 | 丙酰氯 正丁酰氯 |
||
| 相关化学品 | 乙酸 乙酸酐 |
||
| 若非注明，所有数据来自25 ℃，100 kPa。 | |||
乙酰氯是乙酸衍生出的酰氯，分子式为CH3COCl，结构如右图所示。标准状态下，乙酰氯是无色澄清液体，在潮湿空气中发烟。乙酰氯与水反应，生成乙酸和氯化氢，因此乙酰氯不会存在于自然界中。它可由亚硫酰氯氯化乙酸制得：
乙酰氯是常用的乙酰化试剂，常被用在酯化反应和傅-克酰基化反应中：[1]
- CH3COCl + HOC2H5 → CH3COOC2H5 + HCl
这类酰基化反应经常在碱，如吡啶、三乙胺或DMAP存在下进行，作为催化剂以及中和生成的HCl。
乙酰化是将乙酰基通过酰基化反应引入到反应物中的过程，常用的乙酰化试剂有乙酰氯和乙酸酐。乙酰基则是化学式为-C(=O)-CH3的基团。
关于酰氯可发生的通式反应，参见酰卤。
[编辑] 参考资料
- ^ 邢其毅等。《基础有机化学》第三版上册。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 7-04-016637-2
