乙酸乙酯

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乙酸乙酯
IUPAC名
ethyl ethanoate
乙酸乙酯
英文名 ethyl acetate
别名 醋酸乙酯
识别
CAS号 141-78-6
SMILES
RTECS AH5425000
性质
化学式 C4H8O2
摩尔质量 88.11 g·mol−1
外观 無色液體
密度 0.897
熔点 -84 °C(189.55 K)
沸点 77 °C(350.25 K)
临界点 250.11 °C (523.26 K)
溶解性 8.3 g/100 mL,20 °C
溶解性([[乙醇丙酮
乙醚]])
無限混溶
折光度n
D
1.3720
黏度 0.426(,25 °C)
偶极矩 1.78
危险性
警示术语 R:R11-R36-R66-R67
安全术语 S:S16-S26-S33
欧盟分类 Flammable, harmful
主要危害 易燃,有刺激性
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
闪点 -4 °C
相关物质
相关羧酸酯 乙酸甲酯乙酸丁酯
相关化学品 乙酸乙醇
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙酸乙酯乙酸中的羥基被乙氧基取代而生成的化合物,结构简式为CH3COOCH2CH3

物理性质[编辑]

乙酸乙酯是无色易燃易挥发的液体;有特殊香味;微溶于水,易溶于有机溶剂

主要用途[编辑]

製備[编辑]

乙酸乙酯可由乙酸乙酸酐乙烯酮乙醇相互作用制得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下:

酯化反应生成乙酸乙酯.PNG

同位素示蹤法顯示:該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH,成為乙氧基,取代了乙醇中-OH中的H原子。

\ CH_3COOH+C_2H_5 ^{18}OH \ \xrightarrow {H_2SO_4} \ CH_3CO ^{18}OC_2H_5+H_2O

實驗室製法[编辑]

反應中濃硫酸的作用為催化,吸水。該反應中的收集裝置中用到了飽和Na2CO3溶液,其作用有四點:

  1. 反應掉揮發出來的CH3COOH
  2. 溶解揮發出來的CH3CH2OH
  3. 乙酸乙酯在鹽溶液中溶解度較小
  4. 鹽溶液密度較大,便於分層

水解反應[编辑]

在无机的催化下,乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇:

\ CH_3COOC_2H_5 + H_2O \ \xrightarrow {H^+} \ CH_3COOH + C_2H_5OH
\ CH_3COOC_2H_5 + OH^- \ \xrightarrow {H_2O} \ CH_3COO^- + C_2H_5OH

醇解反应[编辑]

乙酸乙酯與甲醇醇解反應(酯交换反应)方程式如下:

\ CH_3COOCH_2CH_3 + CH_3OH \ \xrightarrow\ CH_3COOCH_3 + CH_3CH_2OH

安全性[编辑]

健康危害[编辑]

乙酸乙酯大鼠LD50為11.3g/kg[1];对眼、鼻、咽喉有刺激作用;高浓度吸入可引进行性麻醉作用,急性肺水肿,肝、肾损害;持续大量吸入,可致呼吸麻痹;误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等;有致敏作用,因血管神经障碍而致牙龈出血;可致湿疹样皮炎。

慢性影响:长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。

燃爆危险[编辑]

本品具刺激性,具致敏性。本品易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。

參考資料[编辑]

  1. ^ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005