乙醇酸

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乙醇酸[1]
IUPAC名
2-Hydroxyethanoic acid
英文名 Glycolic acid
别名 羟基乙酸
α-羟基乙酸
羟基醋酸
甘醇酸
识别
CAS号 79-14-1
PubChem 757
ChemSpider 737
SMILES
InChI
InChIKey AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
RTECS MC5250000
性质
化学式 C2H4O3
摩尔质量 76.05 g·mol⁻¹
外观 无色无味结晶粉末
密度 1.27 g/cm3
熔点 75 °C
沸点 100 °C (分解)
溶解性 易溶于水,1000 g·l-1[2]
溶解性(其他) 溶于醋酸乙酸乙酯[3]
pKa 3.83[2]
危险性
警示术语 R:R22, R34
安全术语 S:S26, S36/37/39, S45
主要危害 腐蚀性 (C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
闪点 129 °C[4]
LD50 1000 mg·kg−1 (猫静注) [5]
7.1 mg·m−3/4h (大鼠吸入LC50)[6]
1920 mg·kg−1 (豚鼠经口) [7]
1950 mg·kg−1 (大鼠经口) [7]
相关物质
相关α-羟基羧酸 乳酸
相关化学品 醋酸
丙三醇
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙醇酸,别名2-羟基乙酸、羟基乙酸。结构式HOCH2COOH。

性质[编辑]

纯品为无色无味易潮解结晶。溶于水、乙醇乙醚。工业品常为70%水溶液,淡黄色液体,有类似烧焦糖的气味。

乙醇酸纯品毒性较低;但由于其为强酸,具腐蚀性,与皮肤接触时会发生严重肿痛。相关工作人员需穿戴防护用具,生产设备需严格密闭,工作场所要求通风良好。

制备[编辑]

氯乙酸碱性条件下水解而得。通过先与甲醇酯化产生乙醇酸甲酯,再经蒸馏和水解而纯化。

\ ClCH_2COOH+NaOH\rightarrow HOCH_2COOH+NaCl
\ HOCH_2COOH+CH_3OH\rightleftharpoons HOCH_2COOCH_3+H_2O
\ HOCH_2COOCH_3+NaOH\rightarrow HOCH_2COONa+CH_3OH

用途[编辑]

用作化学分析试剂、有机合成原料,例如用于生产乙二醇聚羟基乙酸、皮革染色剂、纤维染色剂、铜蚀剂、清净剂、鞣革剂、粘合剂、金属螯合剂、电镀药剂、焊接机配料和石油破乳剂等。2%乙醇酸与1%甲酸配成的混合液,是一种高效低成本的洗涤剂,适用于清洗空调机。

由于对皮肤具有较强的穿透性,乙醇酸也用于皮肤增白护理用品等化妆品中,用作去除死皮和汗毛的药剂。

参考资料[编辑]

  1. ^ Record of CAS RN 79-14-1 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. ^ 2.0 2.1 乙醇酸ChemIDplus
  3. ^ DuPont Glycolic Acid Technical Information. [2006-07-06]. 
  4. ^ Glycolic Acid MSDS. University of Akron. [2006-09-18]. 
  5. ^ Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.
  6. ^ Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997
  7. ^ 7.0 7.1 Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941