乙醇酸

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乙醇酸[1]
IUPAC名
2-Hydroxyethanoic acid
英文名 Glycolic acid
别名 羟基乙酸
α-羟基乙酸
羟基醋酸
甘醇酸
识别
CAS号 79-14-1
PubChem 757
ChemSpider 737
SMILES
InChI
InChIKey AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
RTECS MC5250000
性质
化学式 C2H4O3
摩尔质量 76.05 g·mol⁻¹
外观 无色无味结晶粉末
密度 1.27 g/cm3
熔点 75 °C
沸点 100 °C (分解)
溶解性 易溶于水,1000 g·l-1[2]
溶解性(其他) 溶于醋酸乙酸乙酯[3]
pKa 3.83[2]
危险性
警示术语 R:R22, R34
安全术语 S:S26, S36/37/39, S45
主要危害 腐蚀性 (C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
闪点 129 °C[4]
LD50 1000 mg·kg−1 (猫静注) [5]
7.1 mg·m−3/4h (大鼠吸入LC50)[6]
1920 mg·kg−1 (豚鼠经口) [7]
1950 mg·kg−1 (大鼠经口) [7]
相关物质
相关α-羟基羧酸 乳酸
相关化学品 醋酸
丙三醇
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙醇酸,别名2-羟基乙酸、羟基乙酸。结构式HOCH2COOH。

性质[编辑]

纯品为无色无味易潮解结晶。溶于水、乙醇乙醚。工业品常为70%水溶液,淡黄色液体,有类似烧焦糖的气味。

乙醇酸纯品毒性较低;但由于其为强酸,具腐蚀性,与皮肤接触时会发生严重肿痛。相关工作人员需穿戴防护用具,生产设备需严格密闭,工作场所要求通风良好。

制备[编辑]

氯乙酸碱性条件下水解而得。通过先与甲醇酯化产生乙醇酸甲酯,再经蒸馏和水解而纯化。

\ ClCH_2COOH+NaOH\rightarrow HOCH_2COOH+NaCl
\ HOCH_2COOH+CH_3OH\rightleftharpoons HOCH_2COOCH_3+H_2O
\ HOCH_2COOCH_3+NaOH\rightarrow HOCH_2COONa+CH_3OH

1.氯乙酸法氯乙酸在碱性条件下水解得粗品,然后经甲醇酯化得羟基乙酸甲酯,蒸馏后再水解即得成品。 2.高温高压法由甲醛、二氧化碳和水反应制得。 3.氰化水解法由甲醛和氢氰酸为原料,经加氰合成和酸性水解制得。 4.氰化钠法以甲醛、氰化钠为原料,经加氰和酸性水解两步制得。[8]

氯乙酸水解法[编辑]

制备羟基乙酸的聚合物时,对羟基乙酸单体的纯度要求较高,否则得到的聚合物分子量较低,导致高纯度羟基乙酸的需求量逐年增长,目前在国内,高纯度的羟基乙酸还没有形成工业化规模生产,对羟基乙酸的合成进行研究是非常有意义的。

国内外合成羟基乙酸的方法主要有甘氨酸氧化法、氰化法、醛类羧化法、甲醛和甲酸甲酯偶联法、草酸电解法、氯乙酸水解法等。甘氨酸氧化法成本较高,产物复杂;氰化法毒性太大,不安全;甲醛羧化法对反应条件要求苛刻,产品提纯困难,设备腐蚀严重;乙二醛羧化法原料成本太高;甲醛和甲酸甲酯偶联法收率低,催化剂分离回收困难;草酸电解法收率较低;通过对各种合成方法比较后确定了采用氯乙酸碱性水解法合成羟基乙酸的工艺路线,该工艺路线具有原料成本低、反应条件温和、工艺相对简单、对环境污染小等优点。

水解合成后得到的是羟基乙酸的水溶液,其中含有大量的氯化钠和少量未水解的氯乙酸及其它杂质,采用减压蒸馏及有机溶剂萃取方法进行精制是比较适宜。 用高效液相色谱对羟基乙酸收率进行测定,用莫尔法对氯化钠的含量进行定量分析,用红外光谱和元素分析对最终产物进行鉴定。[9]

络合萃取分离[编辑]

针对含2.5~5.0 mol·L-1羟基乙酸的羟基乙腈硫酸法水解液,采用三辛胺(TOA)、正辛醇和磺化煤油组成的萃取剂,在单级液-液萃取装置中通过实验考察了TOA体积百分数、油水两相体积比、萃取温度等条件对羟基乙酸在油水两相中分配系数的影响,并测定了该系统在25℃下的相平衡数据.红外光谱图分析结果表明:TOA对羟基乙酸络合萃取同时存在氢键缔合和离子缔合两种方式.基于质量作用定律,建立了表达该萃取过程的相平衡模型,对25℃的萃取平衡数据进行关联。[10]

用途[编辑]

用作化学分析试剂、有机合成原料,例如用于生产乙二醇聚羟基乙酸、皮革染色剂、纤维染色剂、铜蚀剂、清净剂、鞣革剂、粘合剂、金属螯合剂、电镀药剂、焊接机配料和石油破乳剂等。2%乙醇酸与1%甲酸配成的混合液,是一种高效低成本的洗涤剂,适用于清洗空调机。

由于对皮肤具有较强的穿透性,乙醇酸也用于皮肤增白护理用品等化妆品中,用作去除死皮和汗毛的药剂。

参考资料[编辑]

  1. ^ Record of CAS RN 79-14-1 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. ^ 2.0 2.1 乙醇酸ChemIDplus
  3. ^ DuPont Glycolic Acid Technical Information. [2006-07-06]. 
  4. ^ Glycolic Acid MSDS. University of Akron. [2006-09-18]. 
  5. ^ Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.
  6. ^ Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997
  7. ^ 7.0 7.1 Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941
  8. ^ 化学品CAS号查询,CAS 79-14-1 羟基乙酸物化属性 :羟基乙酸生成方法
  9. ^ 邰燕芳,氯乙酸水解法合成羟基乙酸:摘要
  10. ^ 孙后勇,施云海,曹海甬,徐学林,含高浓度羟基乙酸溶液的络合萃取分离:摘要