乙醛

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
乙醛
IUPAC名
Ethanal
系统名
乙醛
别名 醋醛
乙基醛[1]
识别
CAS号 75-07-0
PubChem 177
ChemSpider 172
SMILES
InChI
InChIKey IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB
EINECS 200-836-8
RTECS AB1925000
KEGG C00084
性质
化学式 C2H4O
摩尔质量 44.05 g·mol−1
外观 无色液体
辛辣,水果气味
密度 0.788 g cm−3
熔点 −123.5 °C(150 K)
沸点 20.2 °C(293 K)
溶解性 任何比例互溶
黏度 ~0.215 于 20 °C
结构
分子构型 C1三角平面 (sp²)
C2正四面体 (sp³)
偶极矩 2.7 D
危险性
警示术语 R:R12-R36/37-R40
安全术语 S:S2-S16-S33-S36/37
欧盟分类 非常易燃 (F+)
有害 (Xn)
Carc. Cat. 3
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
2
 
闪点 234,15 K (-39 °C)
自燃温度 458,15 K (185 °C)
相关物质
相关 甲醛
丙醛
相关化学品 环氧乙烷
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙醛,又称醋醛,属醛类,是一种具有分子式CH3CHO 或 MeCHO的有机化合物。由于在大自然当中存在广泛以及工业上的大规模生产,乙醛认为是类当中最重要的化合物之一。乙醛可存在于咖啡面包,成熟的水果中,它还可以通过植物作为代谢产物而生成。乙醛还可通过乙醇的氧化获得并认为是宿醉的成因[2]

乙醛常温下为液态,无色、可燃,有刺鼻的气味。其熔点为-123.5 °C,沸点为20.2 °C。可以被还原为乙醇,也可以被氧化成乙酸

相关反应[编辑]

乙醛在催化剂存在的条件下与氧气反应可以生成乙酸

2CH3CHO + O2 --> 2CH3COOH

乙醛三聚和四聚分别生成环状的三聚乙醛四聚乙醛,环都由交替的C-O原子组成。乙醛与乙醇反应生成缩醛CH3CH(OCH2CH3)2[3]

乙醛与乙烯醇互变异构体,但乙烯醇在平衡中的含量很少,平衡常数Keq = 6 x 10-5[4]

如同许多其他的羰基化合物,乙醛可以异构化得到烯醇。乙醛的烯醇式为乙烯醇

CH3CH=O \overrightarrow{\leftarrow} CH2=CHOH

在室温下,其平衡常数约为6 x 10−5,所以在乙醛当中的乙醇含量相当低。[5]

乙醛的烯醇异构化

制法[编辑]

通过控制乙醇的氧化可以获得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用PdCl2CuCl2作催化剂,使空气和乙烯与水反应生成乙醛。

还有一种方法,就是在盐(如HgSO4)的催化下,乙炔化合,生成乙醛。这种方法生产的乙醛纯度高,但操作人员容易发生汞中毒。现在科学家们正在研究用非汞催化剂,并已取得初步成效。

制备[编辑]

2003年的全球乙醛产量约1百万吨,[6]而主要的生产方法为Wacker过程,即通过氧化乙烯制备:

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

除此法之外,还可以通过在汞盐的催化下水解乙炔形成烯醇异构化得到乙醛。在Wacker过程发明之前,该合成方法也作为主要的生产工艺[7] 乙醛还可小规模的通过乙醇的脱氢反应和氧化反应进行制备。有些乙醛还可通过一氧化碳的氢化加成得到,但是该法无法用于商用生产。[6]

用途[编辑]

有机合成中,乙醛是二碳试剂、亲电试剂,看作CH3C+H(OH)的合成子,具原手性。它与三份的甲醛缩合,生成季戊四醇C(CH2OH)4[8]格氏试剂有机锂试剂反应生成

Strecker氨基酸合成中,乙醛与氰离子缩合水解后,可合成丙氨酸[9] 乙醛也可构建杂环环系,如三聚乙醛与反应生成吡啶衍生物。[10]

此外,乙醛可以用来制造乙酸乙醇乙酸乙酯。农药DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛经氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一种安眠药

相關[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ SciFinderScholar (accessed Nov 4, 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
  2. ^ Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18]. 
  3. ^ Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941). "Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1. 
  4. ^ March, J. “Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures” J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.
  5. ^ March, J. “Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures” J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.
  6. ^ 6.0 6.1 Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka “Acetaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
  7. ^ Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko. Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary. J. Chem. Ed. 2007, 84 (10): 1725. doi:10.1021/ed084p1725. 
  8. ^ Schurink, H. B. J. (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425. 
  9. ^ Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941). "dl-Alanine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21. 
  10. ^ Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963). "5-Ethyl-2-Methylpyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451.