二亚苄基丙酮

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
二亚苄基丙酮
IUPAC名
(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
别名 Dibenzalacetone
识别
CAS号 538-58-9
PubChem 1549622
ChemSpider 1266463
SMILES
InChI
InChIKey WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZBF
性质
化学式 C17H14O
摩尔质量 234.29 g/mol g·mol⁻¹
外观 Yellow solid
熔点
  • Aldrich 110-111 ºC (trans,trans isomer)
  • Merck 60 °C (cis,trans isomer)
沸点 130 °C (cis,cis isomer) *Merck
溶解性 Insoluble
危险性
主要危害 Irritant
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

二亚苄基丙酮或称为二苯乙烯基丙酮,通常简写为dba,是一种具有分子式C17H14O的有机化合物。它是一种不溶于水但溶于乙醇的亮黄色固体。二亚苄基丙酮用于防曬油的添加剂,且作为有机金属化学中的常用配体,如化合物三(二亚苄基丙酮)二钯

制备[编辑]

该化合物可以在实验室中通过苯甲醛丙酮氢氧化钠的乙醇/水条件下,发生羟醛缩合反应制备。制备得到的产物为反式反式异构体,熔点为110–111 °C。[1]

二亚苄基丙酮的合成
路线机理

该反应通常作为实验室实验参与有机化学的教学,这个转化过程通过了中间体亚苄基丙酮

长期的暴露在阳光下,该化合物会发生[2+2]的环加成反应,形成含有四个环丁烷异构体的混合物。[2]

参考文献[编辑]

  1. ^ Conard, C. R.; Dolliver, M. A. (1943). "Dibenzalacetone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 167. 
  2. ^ Rao, G. N.; Janardhana, C.; Ramanathan, V.; Rajesh, T.; Kumar, P. H. Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry. J. Chem. Educ. 2006.November, 83 (11): 1667. doi:10.1021/ed083p1667.