二嗪

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二嗪(Diazine)是含有两个原子的六元杂环化合物,即二氮杂苯,分子式为C4H4N2。它有以下三种异构体:

Pyrazine simple structure.svg Pyrimidin.svg Pyridazine simple structure.svg
吡嗪
(1,4-二嗪)
嘧啶
(1,3-二嗪)
哒嗪
(1,2-二嗪)

受氮原子的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的影响,二嗪的碱性弱于吡啶,且第一个氮质子化后,第二个氮质子化的难度增大。相比吡啶,二嗪环更加稳定,不易发生亲电芳香取代反应,但有活化基团(如氨基羟基)时,反应较易进行。二嗪可以在氮的邻、对位发生亲核芳香取代反应,与有机金属化合物在氮α位反应。产物在氧化剂作用下芳构化生成取代二嗪。

二嗪不易为氧化剂氧化,但可被过酸氧化为单N-氧化物,使环上的亲电取代反应和亲核取代反应变得容易。除5-烷基嘧啶外,所有烷基二嗪侧链的α-氢都很活泼,可发生缩合烷基化等反应。[1]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》(第三版)下册。北京:高等教育出版社,2005年12月:908。ISBN 978-7-04-017755-8