二氢吡喃

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二氢吡喃
IUPAC名
3,4-Dihydro-2H-pyran
英文名 2,3-Dihydropyran
别名 二氢吡喃、
3,4-二氢-2H-吡喃
缩写 DHP
识别
CAS号 110-87-2
PubChem 8080
ChemSpider 7789
性质
化学式 C5H8O
摩尔质量 84.12 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.9221 g/mL (15 °C)
熔点 −70 °C (203 K)
沸点 86 °C(359 K)
溶解性 微溶于水(20 g/L, 20℃)
危险性
欧盟危险性符号
易燃易燃 F
有害有害 Xn
警示术语 R:R11, R19, R20, R36/38
安全术语 S:S9, S16, S29, S43
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

2,3-二氢吡喃,分子式 C5H8O。

性质[编辑]

无色易燃液体,有类似醚的气味。溶于水和乙醇乙醚有机溶剂

在少量酸催化下,与类起加成反应,生成稳定的α-四氢吡喃类化合物。


THP ether.png


该加成物是羟基保护基,对氧化剂烃基锂格氏试剂催化加氢均较稳定,但遇无机酸会缓慢水解,生成原来的醇和5-羟基戊醛

制取[编辑]

糠醛加氢生成四氢呋喃甲醇,再在氧化铝催化下加热(300~400℃)脱水重排制得。[1]


Pyranprep.png

用途[编辑]

用于合成炔呋菊酯。二氢呋喃化学性质活泼,通过聚合加氢氧化等反应可制得四氢吡喃戊二醇戊二酸戊内酯戊二烯以及树脂类产品。[2]

参考资料[编辑]

  1. ^ R. L. Sawyer and D. W. Andrus (1955). "2,3-Dihydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 276. 
  2. ^ 3,4-二氢(2H)吡喃;3,4-二氢吡喃. 化工引擎. [2009-08-13].