二氧化三碳

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二氧化三碳
IUPAC名
propadiene-1,3-dione

丙二烯-1,3-二酮

识别
CAS号 504-64-3
PubChem 136332
SMILES
InChI
ChEBI 30086
性质
化学式 C3O2
摩尔质量 68.0309 g·mol⁻¹
外观 无色气体
密度 0.906 ± 0.06 g/cm³, 298K
熔点 −107°C
沸点 6.8°C
结构
分子构型 直线形
相关物质
相关氧化物 二氧化碳一氧化碳
一氧化二碳三氧化碳
相关化学品 乙炔二氰
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

二氧化三碳是一个无色刺激性气体,化学式为C3O2,分子中含有四个累积双键。它与COCO2C2O等其他碳氧化物有重要联系。

1873年,Brodie通过对一氧化碳放电,首次制得了二氧化三碳[1][2] Marcellin Berthelot創造了低氧化碳(carbon suboxide)這個名稱,[3] 而後來Otto Diels表示,更贴近有機化学的名稱,如二羰基甲烷(dicarbonyl methane)與二氧代丙二烯(dioxallene)也是正確的名稱。

合成[编辑]

二氧化三碳可以通过加热干燥的五氧化二磷(分子式为P2O5)和丙二酸或丙二酸衍生物的混合物来制备。[4] 所以二氧化三碳也可視為丙二酸酸酐,為丙二酸酐以外的另一種丙二酸的酸酐,即丙二酸的"第二酸酐"。此外,丙二酸分子间脱一分子水生成的酸酐也是存在的。[5]

其他有关二氧化三碳的合成和反应信息可在Reyerson于1930年出版的回顾中找到。[6]

二氧化三碳自发聚合生成红、黄或黑色的固体,结构类似于2-吡喃酮[7][8]

1969年时,曾一度认为火星表面的颜色是由存在二氧化三碳导致的,但后来海盗号的研究推翻了这个说法。[9]

应用[编辑]

二氧化三碳可以作为丙二酸的制剂,同时它还可以增强皮革染料与皮革的亲和力。

参考资料[编辑]

  1. ^ Brodie B. C. Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide. Proceedings of the Royal Society (London). 1873, 21: 245–247. 
  2. ^ Brodie B. C. Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds. Annalen der Chemie. 1873, 169: 270. doi:10.1002/jlac.18731690119. 
  3. ^ Marcellin Berthelot. Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone. Annales de chimie et de physique. 1891, 6 (24): 126–132. 
  4. ^ Diels O, Wolf B. Ueber das Kohlensuboxyd. I. Chemische Berichte. 1906, 39: 689–697. doi:10.1002/cber.190603901103. 
  5. ^ http://www.springerlink.com/content/wx574h4v6513731x/
  6. ^ Reyerson L. H., Kobe K. Carbon Suboxide. Chemical Reviews. 1930, 7: 479–492. doi:10.1021/cr60028a002. 
  7. ^ M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck. Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering. Angewandte Chemie International Edition. 2004, 116 (43): 5843–5846. doi:10.1002/anie.200460263. 
  8. ^ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt. The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie: 73 – 76. doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A. 
  9. ^ William T. Plummer & Robert K. Carsont. Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?. Science. 1969, 166: 1141. doi:10.1126/science.166.3909.1141. 

外部链接[编辑]