二氧化四碳

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二氧化四碳
IUPAC名
1,2,3-丁三烯-1,4-二酮
别名 丁三烯二酮
识别
CAS号 51799-35-0  checkY
ChemSpider 19001756
SMILES
 
  • O=C=C=C=C=O
InChI
 
  • 1/C4O2/c5-3-1-2-4-6
InChIKey QIQCZROILFZKAT-UHFFFAOYAX
性质
化学式 C4O2
摩尔质量 80.0416 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

二氧化四碳也称为“丁三烯二酮”,是一种碳氧化物。二氧化四碳的分子式为C4O2结构式为O=C=C=C=C=O。这种有机物可视作被两个羰基取代了的丁三烯,所以可以更准确地命名为“1,2,3-丁三烯-1,4-二酮”。[1]

C4O2是碳的二氧化物(通式:O(=C)n=O)中的第四个成员,这类直线型的碳氧化物还包括CO2C2O2C3O2C5O2等。 虽然理论研究表明,此类物质中原子数为偶数分子,应该都存在固有的不稳定性,[2]但C4O2在基质中非常稳定。基质外的C4O2易发生光解,产生C3O和CO。[1][3]另有研究表明,C4O2拥有一个三重态基态[1]

历史[编辑]

氮杂酮分解产生二氧化四碳的反应。

C4O2Günther Maier等于1990年利用基质隔离技术将低温基质中的环状氮杂酮闪速热解首次制得。[3]同年,Detlev SülzleHelmut Schwartz利用((CH3-)2(C4O2)(=O)2=)2在气相中撞击电离制备。[4]

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes. Dictionary of Organic Compounds. CRC Press Inc. 1996. ISBN 9780412540905. (原始内容存档于2008-08-07) (英语). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  2. ^ Krishnamurthy, Venkat; Rawal, Viresh H. Kinetics of the Oxiranylcarbinyl Radical Rearrangement. The Journal of Organic Chemistry. 1997-03-01, 62 (6): 1572–1573 [2022-03-02]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo962054q. (原始内容存档于2022-03-02) (英语). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  3. ^ 3.0 3.1 Maier, Günther; Reisenauer, Hans Peter; Balli, Heinz; Brandt, Willy; Janoschek, Rudolf. C4O2(1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990-08, 29 (8): 905–908 [2022-03-02]. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.199009051. (原始内容存档于2022-03-02) (英语). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  4. ^ Sülzle, Detlev; Schwarz, Helmut. Identification of Butatrienedione, Its Radical Anion, and Its Radical Cation in the Gas Phase. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990-08, 29 (8): 908–909 [2022-03-02]. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.199009081. (原始内容存档于2022-03-02) (英语). 页面存档备份,存于互联网档案馆

扩展阅读[编辑]