二氰乙炔

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二氰乙炔
识别
CAS号 1071-98-3
性质
化学式 C4N2
摩尔质量 76.06 g·mol⁻¹
密度 0.907 g/cm3
熔点 20.5 °C
沸点 76.5 °C
热力学
ΔfHmo298K +500.4 kJ/mol
相关物质
相关化学品 低氧化碳
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

二氰乙炔,又称为低氮化碳2-丁炔二腈IUPAC命名法),是一种元素与元素形成的化合物,化学式为C4N2。这种分子的空间构型为直线形:N≡C−C≡C−C≡N(通常可以简写成NC4N),叁键与单键交替连接形成共轭体系。它可以看做乙炔中的两个氢原子被两个氰基所取代的产物。

在室温下,二氰乙炔是一种澄清的液体。由于它的标准摩尔生成焓正值很大,是一种吸热化合物,它可以爆炸并生成碳粉和氮气。二氰乙炔在氧气中燃烧产生蓝白色的火焰,温度高达5260 K(4990 °C,9010 °F),[1]该火焰的温度比任何已知物质都要高。

制备[编辑]

氮气通过加热到2673至3000K的石墨可以制得二氰乙炔[2]

\rm \ 4C + N_2 \xrightarrow{2673-3000K} C_4N_2

有机化学试剂[编辑]

二氰乙炔是一种强亲双烯体,因为氰基具有强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,因此它在Diels-Alder反应中可用于与不活泼的双烯体反应。它甚至能与芳香性的化合物均四甲苯(1,2,4,5-四甲基苯)发生加成反应得到双环辛三烯(bicyclooctatriene)。[3]只有最活泼的亲双烯体可以进攻这些稳定的芳香化合物。

外层空间[编辑]

红外光谱证实,土卫六大气层中存在固态的二氰乙炔。[4]伴随着土卫六的季节变化,这种化合物周期性的凝固熔化,这使得地球上的科学家研究土卫六的天气成为可能。

截止2006年,在星际介质中检测二氰乙炔是不可能的,因为它的对称性导致没有转动光谱信号。然而,结构类似却不对称的分子(例如氰基乙炔)已经被发现,因此科学家猜测这种环境中也存在二氰乙炔。[5]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Kirshenbaum, A. D.; and A. V. Grosse. The Combustion of Carbon Subnitride, NC4N, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K. Journal of the American Chemical Society. 1956.May, 78 (9): 2020. doi:10.1021/ja01590a075. 
  2. ^ Ciganek, Engelbert; Krespan, Carl G. Syntheses of dicyanoacetylene. The Journal of Organic Chemistry. 1968-02-01, 33 (2): 541–544. doi:10.1021/jo01266a014. 
  3. ^ Weis, C. D. Reactions of Dicyanoacetylene. Journal of Organic Chemistry. 1963.January, 28 (1): 74–78. doi:10.1021/jo01036a015. 
  4. ^ Samuelson, R. E.; L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna. NC4N ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. 1977.August, 45 (8): 941–948. Bibcode:1997P&SS...45..941S. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3. 
  5. ^ Kołos, Robert. Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study. Journal of Chemical Physics. 2002.August, 117 (5): 2063–2067. doi:10.1063/1.1489992.