二硫化物

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二硫化物的通式。

有机化学中,二硫化物指含有二硫键(-S-S-)的有机硫化合物,具有通式R-S-S-R'。其中的氧化态为-1,与过氧化物中的氧类似。

R与R'都为氢(H2S2),或有一个为氢(H-S-S-R)时,得到的二硫化物都是不稳定的。但相对于同族多具爆炸性的有机过氧化物,二硫化物稳定性更强,有些多硫化物也是稳定的。

合成[编辑]

对称的二硫化物一般由两分子硫醇(R-SH)氧化缩合制取,氧化剂可以是双氧水。用双氧水作氧化剂时,需严格控制反应物的量,氧化剂过量则会导致二硫化物被进一步氧化为亚磺酸,以及磺酸

\rm 2R-SH \longrightarrow R-S-S-R

此外,用一比一的硫化钠配置Na2S2多硫化钠),再使其与两倍量的烷化剂(R-X)反应,也可以得到二硫化物:

\rm Na_2S + S \longrightarrow Na_2S_2
\rm 2R-X + Na_2S_2 \longrightarrow R-S-S-R + 2NaX

不对称的二硫化物可通过硫醇负离子与R-S-X类型的化合物于低温反应制备(-X为-卤素、-SO3Na、-CN)。反应条件应当严格控制,过量的硫醇盐会使此类二硫化物发生交换反应,从而降低产率。

\rm R-S-X + R'-S^- \longrightarrow R-S-S-R' + X^-

反应[编辑]

放置或还原剂还原时,二硫化物会分解为相应的硫醇。亲核试剂的进攻也会打断二硫键,形成两个新的硫醇/硫醚

\rm R-S-S-R' + Nu^- \longrightarrow R-S^- + Nu-S-R'

此类型的氧化还原反应在生物体内及医药上都有很重要的用途。

例子[编辑]

二硫化物
Cystine-3D-balls.png
Lipoic-acid-3D-balls.png
Diphenyl-disulfide-3D-balls.png
Asparagusic-acid-3D-balls.png
胱氨酸
α-硫辛酸
二苯基二硫化物
芦笋酸

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. 赵玉芬、赵国辉.《元素有机化学》(第一版).北京:清华大学出版社,1998年12月:218。ISBN 7-302-03154-1
  2. 郭灿城主编.湖南大学化学化工学院组编.《有机化学》(第二版).北京:科学出版社,2006年8月:478.ISBN 7-03-017448-8