二苯基乙二酮

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二苯基乙二酮
IUPAC名
1,2-diphenylethanedione
别名 联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰
识别
CAS号 134-81-6
SMILES
性质
化学式 C14H10O2
摩尔质量 210.23 g·mol⁻¹
外观 黄色晶体或粉末
密度 1.23 g/cm3 (固)
(1.255 g/cm3, X射线)
熔点 94.43-95.08 °C
沸点 619-621 K
溶解性 不可溶
溶解性 可溶
结构
晶体结构 P31,221[1]
偶极矩 3.8 D[2]
危险性
主要危害 刺激性
相关物质
相关二酮 双乙酰
相关化学品 二苯甲酮乙二醛
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

二苯基乙二酮,也称联苯甲酰苯偶酰联苯酰二苯酰,化学式为(C6H5CO)2,常缩写为(PhCO)2。属于二酮,用作有机合成的中间体。紫外光照射下,二苯基乙二酮裂解为自由基,引发聚合物链间交联,因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明,二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂

实验室中,二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香,再经硫酸铜氧化制得:[3]

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

碱性条件下,二苯基乙二酮发生二苯乙醇酸重排,酸化后得到二苯乙醇酸

Benzilicacidrearrangement.png

参考资料[编辑]

  1. ^ Acta Cryst. B43 398 (1987)
  2. ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
  3. ^ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). "Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.