五唑

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五唑
系统名
1H-Pentazole[1]
识别
CAS号 289-19-0
PubChem 6451467
ChemSpider 4953932
SMILES
性质
化学式 N5H
摩尔质量 71.0414 g·mol⁻¹
精确质量 71.023195057 g mol-1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

五唑,又称五氮杂茂,是一种芳香性的环状化合物,可以看作环戊二烯中碳原子全部被氮原子取代的产物,环上有一个氮原子与氢原子相连。它的分子式为HN5。它的SMILES结构式是n1n[nH]nn1。尽管严格地说它是一种同素环状无机化合物,五唑在历史一直被看作唑类杂环(分别含有一到五个氮原子的五元环状化合物)的最后一个化合物。这一类化合物包括吡咯咪唑吡唑三唑四唑和五唑。一种看法是五唑是无机化学有机化学的过渡物质之一。

衍生物[编辑]

含有五元全氮环的化合物称作五唑衍生物。这一类化合物都是不稳定并且易爆炸的化合物。第一种被合成的五唑衍生物是苯基五唑,苯环的共轭效应大大稳定了五唑环使其能被合成出来。4-(二甲基氨基)苯基五唑是已知最稳定的五唑衍生物之一,尽管温度高于50°C时它就会分解。据了解,给电子基团可以使芳基五唑衍生物变稳定。[2]

离子[编辑]

环状的五唑阳离子(pentazolium)(N5+)不曾被发现,因为它可能具有反芳香性,而开链的五氮阳离子(N5+)是已知的。苯基五唑衍生物的分解过程中,用质谱仪可以检测到五唑阴离子(pentazolide)(N5-)的信号。2003年,有报道称已经在溶液中合成了五唑和五唑阴离子,[3][4]他们得到了用15N同位素标记的叠氮化合物,但该实验中是否合成了五唑阴离子仍然是有争议的。[5]后来的相关实验以及分解产物的进一步分析证明了五唑的生成。[6]这项实验结论也与高层次的理论化学计算相符合。[7] 然而,五唑在没有配位剂稳定的条件在水溶液中最多只能存在几秒钟。五唑及其衍生物的发现促进了合成全氮盐的尝试,这将是一种太空旅行的有力推进剂

参考资料[编辑]

  1. ^ 1H-Pentazole - PubChem Public Chemical Database. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 
  2. ^ Burke, L. A.; Fazen P. J. Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions. International Journal of Quantum Chemistry. 2009-12, 109 (15): 3613–3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. doi:10.1002/qua.22408. 
  3. ^ http://www.rsc.org/delivery/_ArticleLinking/DisplayHTMLArticleforfree.cfm?JournalCode=CC&Year=2003&ManuscriptID=b301491f&Iss=8
  4. ^ Microsoft Word - High Energy Density Materials.doc (PDF). [2012-11-19]. 
  5. ^ Schroer, Thorsten; Haiges, Ralf, Schneider, Stefan, Christe, Karl O. The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over. Chemical Communications. 2004-12-31, (12): 1607. doi:10.1039/B417010E. 
  6. ^ Butler, Richard N.; Hanniffy, John M., Stephens, John C., Burke, Luke A. A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution. The Journal of Organic Chemistry. 2008-01-31, 73 (4): 1354–1364. doi:10.1021/jo702423z. 
  7. ^ Perera, S. Ajith; Gregušová, Adriana, Bartlett, Rodney J. First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion. The Journal of Physical Chemistry A. 2009-04-01, 113 (13): 3197–3201. doi:10.1021/jp809267y.