五唑

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五唑
系统名
1H-Pentazole[1]
识别
CAS号 289-19-0
PubChem 6451467
ChemSpider 4953932
SMILES
性质
化学式 N5H
摩尔质量 71.0414 g·mol⁻¹
精确质量 71.023195057 g mol-1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

五唑,又称五氮杂茂,是一种芳香性的环状化合物,可以看作环戊二烯中碳原子全部被氮原子取代的产物,环上有一个氮原子与氢原子相连。它的分子式为HN5。它的SMILES结构式是n1n[nH]nn1。尽管严格地说它是一种同素环状无机化合物,五唑在历史一直被看作唑类杂环(分别含有一到五个氮原子的五元环状化合物)的最后一个化合物。这一类化合物包括吡咯咪唑吡唑三唑四唑和五唑。一种看法是五唑是无机化学有机化学的过渡物质之一。

衍生物[编辑]

含有五元全氮环的化合物称作五唑衍生物。这一类化合物都是不稳定并且易爆炸的化合物。第一种被合成的五唑衍生物是苯基五唑,苯环的共轭效应大大稳定了五唑环使其能被合成出来。4-(二甲基氨基)苯基五唑是已知最稳定的五唑衍生物之一,尽管温度高于50°C时它就会分解。据了解,给电子基团可以使芳基五唑衍生物变稳定。[2]

离子[编辑]

环状的五唑阳离子(pentazolium)(N5+)不曾被发现,因为它可能具有反芳香性,而开链的五氮阳离子(N5+)是已知的。苯基五唑衍生物的分解过程中,用质谱仪可以检测到五唑阴离子(pentazolide)(N5-)的信号。2003年,有报道称已经在溶液中合成了五唑和五唑阴离子,[3][4]他们得到了用15N同位素标记的叠氮化合物,但该实验中是否合成了五唑阴离子仍然是有争议的。[5]后来的相关实验以及分解产物的进一步分析证明了五唑的生成。[6]这项实验结论也与高层次的理论化学计算相符合。[7] 然而,五唑在没有配位剂稳定的条件在水溶液中最多只能存在几秒钟。五唑及其衍生物的发现促进了合成全氮盐的尝试,这将是一种太空旅行的有力推进剂

参考资料[编辑]

  1. ^ 1H-Pentazole - PubChem Public Chemical Database. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 
  2. ^ Burke, L. A.; Fazen P. J. Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions. International Journal of Quantum Chemistry. 2009.Dec, 109 (15): 3613–3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. doi:10.1002/qua.22408. 
  3. ^ http://www.rsc.org/delivery/_ArticleLinking/DisplayHTMLArticleforfree.cfm?JournalCode=CC&Year=2003&ManuscriptID=b301491f&Iss=8
  4. ^ Microsoft Word - High Energy Density Materials.doc (PDF). [2012-11-19]. 
  5. ^ Schroer, Thorsten; Haiges, Ralf, Schneider, Stefan, Christe, Karl O. The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over. Chemical Communications. 2004-12-31, (12): 1607. doi:10.1039/B417010E. 
  6. ^ Butler, Richard N.; Hanniffy, John M., Stephens, John C., Burke, Luke A. A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution. The Journal of Organic Chemistry. 2008-01-31, 73 (4): 1354–1364. doi:10.1021/jo702423z. 
  7. ^ Perera, S. Ajith; Gregušová, Adriana, Bartlett, Rodney J. First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion. The Journal of Physical Chemistry A. 2009-04-01, 113 (13): 3197–3201. doi:10.1021/jp809267y.