五氯酚

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五氯酚
IUPAC名
2,3,4,5,6-Pentachlorophenol
英文名 Pentachlorophenol
别名 Santophen, Pentachlorol, Chlorophen, Chlon, Dowicide 7, Pentacon, Penwar, Sinituho, Penta
识别
CAS号 87-86-5
PubChem 992
ChemSpider 967
SMILES
InChIKey IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYAG
ChEBI 17642
KEGG C02575
性质
化学式 C6HCl5O
摩尔质量 266.34 g·mol−1
外观 白色无嗅针状结晶[1]
密度 1.98 g·cm−3 [2]
熔点 190–191 °C
沸点 309–310 °C(分解)[2]
溶解性 14 mg/L[3]
pKa 4.7 [3]
危险性
警示术语 R:R24/25, R26, R36/37/38, R40, R50/53
安全术语 S:S1/2, S22, S36/37, S45, S52, S60, S61
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

五氯酚Pentachlorophenol;縮寫PCP),是一种氯代酚类化合物,可用作殺蟲劑消毒劑

五氯酚最初於1930年代開始生產,並以多個商品名稱發售[4]。有兩種形式:作為PCP的鈉鹽或水劑。

性質[编辑]

纯品为白色晶体。微溶于水,溶于稀碱液、乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶剂。[1]

制取[编辑]

五氯酚的製取方法有以下兩種:

  1. 六六六无效体高压水解得五氯酚钠,再酸化即得五氯酚。
  2. 在以氯化鋁氯化鐵催化劑,加熱至攝氏191度,對氯化。這過程不會令酚完整氯化,只有84-90%純度。污染物主要包括其他多酚類物質,多氯二苯並-P-二噁英多氯二苯並呋喃。這些副產品的毒性更PCP本身更毒。

用途[编辑]

PCP可用作除草劑殺蟲劑消毒劑[4]。由於其高毒性及低生物降解度,現時已愈來愈少人使用[5]

用途[编辑]

早期以木材防腐為主要用途。用于有机合成、木材防腐、防霉。

毒性[编辑]

  • 症状:發燒、呼吸困難、肌肉痙攣、甚至中毒。純化的五氯酚內含戴奧辛,造成氯痤瘡
  • 主要途徑:刺激鼻、喉、眼部。由皮膚吸收、肺吸收。
  • 致癌:密集曝光在炎熱環境之下。

參考文獻[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Felix Geldsetzer, Jenny Hartmann-Schreier: Roempp Online - Version 3.5 Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2009.
  2. ^ 2.0 2.1 Record of CAS RN 87-86-5 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  3. ^ 3.0 3.1 五氯酚ChemIDplus
  4. ^ 4.0 4.1 Consumer Factsheet on: Pentachlorophenol. United States Environmental Protection Agency. 2006-11-28 [2008-02-26] (英文). 
  5. ^ Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2000. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
  • 陳健民.環境毒物學第二版.台北:新文京開發出版股份有限公司,2007年3:106-108.ISBN 978-986-150-532-9

外部連結[编辑]