亚乙基硫脲

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亚乙基硫脲
IUPAC名
Imidazoline-2-thiol
英文名 Ethylene thiourea
别名 乙撑硫脲、乙烯硫脲
缩写 ETU
识别
CAS号 96-45-7
PubChem 2723650
SMILES
InChI
EINECS 202-506-9
RTECS NI9625000
KEGG C14398
性质
化学式 C3H6N2S
摩尔质量 102.15814 g·mol⁻¹
外观 白色针状结晶
密度 1.417 g/cm3
熔点 204 °C(477 K)
沸点 322 °C(595 K)
溶解性 20 g/L (30 °C)
蒸氣壓 0.2 hPa
危险性
警示术语 R:R61, R22
安全术语 S:S53, S45
欧盟编号 613-039-00-9
欧盟分类 有毒 T
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
闪点 252 °C
相关物质
相关化学品 硫脲
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

亚乙基硫脲(化学式:C3H6N2S),一种咪唑啉类硫化促进剂[1],纯品为白色针状结晶,微溶于水,具有微弱的氨臭[2]。亚乙基硫脲曾被广泛用于氯丁橡胶及其他橡胶的固化[3],同时也被少量用于生产杀虫剂[2],但由于其对人体的危害,目前正逐渐被淘汰。

工业生产[编辑]

将24 kg乙二胺,48 kg工业酒精,60 kg蒸馏水依次投入反应釜。搅拌下,缓缓加入32 kg二硫化碳,滴加过程中控制温度在60 ℃左右。加完二硫化碳后升温至100 ℃,回流1小时。然后加入3.6 kg浓盐酸回流9~10小时。冷却结晶后吸滤用丙酮洗涤干燥得产品。收率约80%~85%[1]

主要用途[编辑]

由于亚乙基硫脲固化后的制品抗张强度高,永久压缩变形小,而且耗时较短,因而曾被广泛应用于氯丁橡胶、氯磺化聚乙烯橡胶、氯乙醇橡胶、聚丙烯酸酯橡胶的硫化[4](主要是被覆电线、鞋衣等氯丁橡胶制品)。亚乙基硫脲还被用于生产抗氧化剂、杀虫剂、杀真菌剂(如代森锌)、染料、药物[1]。数据显示,在2000年,主要生产亚乙基硫脲的公司在中国、法国、日本各有三家,在德国有两家,在巴西、荷兰、印度、意大利、瑞士各有一家[5]

然而由于其对环境的危害性以及在土壤的难分解性[4],对亚乙基硫脲的使用正在减少[3]。现在使用的亚乙基硫脲主要为聚合物颗粒,以此来尽量避免工人对亚乙基硫脲粉尘的皮肤接触或吸入[6]

危害[编辑]

亚乙基硫脲属于IARC第三类致癌物——对人类的致癌性不确定(曾经为2B类),但在动物实验中致癌致畸性检测均为阳性[7]。在对小鼠的致癌性实验中,亚乙基硫脲引起了甲状腺滤泡细胞癌、垂体前叶腺肿瘤及肝癌;对大鼠则导致甲状腺上皮细胞癌[7]

除此之外,与硫脲丙硫氧嘧啶抗甲状腺物质一样,亚乙基硫脲会导致人类甲状腺肿大[2]。有报道指亚乙基硫脲还能引起黏液水肿,胎儿畸形[2]

相关数据[编辑]

亚乙基硫脲的LD50为1832mg/kg(大鼠口服),属于低毒类化学物质[8]

对于亚乙基硫脲的环境浓度限制暂时没有一个统一标准。其中美国某些州规定空气中限制为0~0.7μg/m3,EPA目前建议水中限制为0.44μg/L[2]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1,2-亚乙基硫脲的性质、用途与生产工艺(阅于2010年5月1日),http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB8102852.htm
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 周公度(2004):《化学词典》,第765页。化学工业出版社。
  3. ^ 3.0 3.1 Ohm, R.F. (1997) Rubber chemicals. In: Kroschwitz, J.I. & Howe-Grant, M., eds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed., Vol. 21, New York, John Wiley & Sons, pp. 460–481
  4. ^ 4.0 4.1 XU,S. 2000. Environmental Fate of Ethylenethiourea. Department of Pesticide Regulation.
  5. ^ CIS Information Services (2000) Directory of World Chemical Producers (Version 2000.1), Dallas, TX
  6. ^ Budavari, S., ed. (2000) The Merck Index, 12th Ed., Version 12:3, Whitehouse Station, NJ, Merck & Co. & Boca Raton, FL, Chapman & Hall/CRC
  7. ^ 7.0 7.1 The International Agency for Research on Cancer (IARC). 2001. IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS. Vol. 79. pp. 659-690
  8. ^ 2-MERCAPTOIMIDAZOLINE(阅于2010年5月1日),http://chemicalland21.com/lifescience/phar/2-MERCAPTOIMIDAZOLINE.htm