亚油酸

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亚油酸
IUPAC名
(9Z,12Z)-9,12-Octadecadienoic acid
(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸
英文名 Linoleic acid
别名 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸;十八烷-9,12-二烯酸;十八碳-9,12-二烯酸
缩写 LA
识别
CAS号 60-33-3
SMILES
性质
化学式 C18H32O2
摩尔质量 280.45 g·mol−1
密度 0.9 g/cm3 (18°C)
熔点 −5 °C
沸点 230°C (21 hPa)
溶解性 139 mg/L (20°C)
危险性
安全术语 S:S24/25
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

亚油酸(Linoleic acid,LA),又稱亞麻油酸IUPAC名:(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,速记法名称18:2n-6,是一种含有两个双键ω-6脂肪酸

存在[编辑]

存在于动植物油中,红花油中约含75%,向日葵籽油中约含60%,亚麻油中约含45%,玉米油约含40%。动物脂肪中约含2~4%。

性质[编辑]

无色至淡茶色油状液体。难溶于水和甘油,溶于乙醇乙醚氯仿。空气中易被氧化而固化。酸值200。碘值81.0。用在200°C或氮氧化物处理时,转变为反亚油酸氢化时先转变为油酸十八碳-12-烯酸,然后转变为硬脂酸。羧基被还原得到亚油醇

生物作用[编辑]

亚油酸在植物体内是从油酸去饱和(脫氫)作用得到的。由于哺乳动物去饱和的能力有限,不能在C-9以外的碳原子上引入双键,而植物细胞没有此限制,因此亚油酸12-位上的双键在动物体内是无法引进的,只有在植物细胞才可以引入。所以亚油酸被称为是一种必需脂肪酸,必须从食物中获得,自身无法合成或合成很少。

在动物体内亚油酸(18:2n-6)首先被Δ6-去饱和酶(限速酶)代谢为γ-亚麻酸(18:3n-6),然后γ-亚麻酸被延伸为二高-γ-亚麻酸(20:3n-6)。二高-γ-亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸(20:4n-6),而花生四烯酸又可进而转化为前列腺素白三烯

Linoleic Acid Metabolism.gif

生产[编辑]

亚麻油经水解和分馏而制得。

用途[编辑]

医药上用于高血脂动脉硬化等症,工业上用于制肥皂硬脂酸共轭亚油酸催乾劑乳化剂硬化油

参见[编辑]

参考资料[编辑]