亲电芳香取代

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親電芳香取代反應

亲电芳香取代反应是指芳香环系上的取代基(通常是原子)被亲电试剂取代的反应。该反应中最重要的类型包括芳香环系的硝化反应卤代反应磺化反应以及傅-克反应

常见反应举例[编辑]

本节所举例子都是基于苯环体系的,对于在杂环芳香体系和稠环芳香体系上进行的亲电取代反应,请参见第4节。

硝化反应[编辑]

的硝化

上的氢可被硝基正离子(NO2+)取代而形成硝基苯。NO2+通常是通过浓硝酸和浓硫酸混合物产生的。甲苯的硝化可产生2,4,6-三硝基甲苯,即TNT;苯酚经硝化可得2,4,6-三硝基苯酚,即苦味酸。这两者都可用为炸药

磺化反应[编辑]

苯的磺化

苯可与发烟硫酸反应,使一个氢原子被磺酸基(-SO3H)取代而得到苯磺酸。发烟硫酸中的三氧化硫充当亲电试剂。与硝化反应不同,这个反应是可逆的,当把苯磺酸与稀硫酸共热到100-175℃时,磺酸基可被质子取代而得回苯。

卤代反应[编辑]

苯的卤代,氯化铁催化

在非质子路易斯酸如无水氯化铁催化下,卤素单质(如)可与苯反应,生成卤代苯。值得注意的是,反应中的亲电试剂并非卤素正离子,而是卤素分子与氯化铁的络合物。

傅-克反应[编辑]

其他反应[编辑]


参见[编辑]

化学反应列表

外部連結[编辑]