伍德沃德规则

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由分子结构计算紫外-可见光谱中最大吸收峰出现的波长(λmax)的一个经验规则。[1][2]由美国化学家 R. B. Woodward 提出。一般用于预测共轭二烯[3]、多烯[4]、α,β-不饱和酮[5][4]等化合物的 λmax,实际误差通常只有几纳米。

表格[编辑]

多烯:

异环(和无环)二烯(基本值) 217
同环二烯(基本值) 253
增量:
每一个共轭双键 + 30
每一个烃基取代基或环基 + 5
每一个环外双键 + 5
每一个乙酸酯基团 + 0
每一个官能团 + 6
每一个硫醚官能团 + 30
每一个原子 + 5
每一个叔胺基团 + 30
单位:纳米 (nm)[6]

α,β-不饱和酮:

母体体系(基本值) 215
增量:
每一个共轭双键 + 30
每一个环外双键 + 5
每一个烃基取代基:
α-C + 10
β-C + 12
γ-C 或 δ-C + 18
单位:纳米 (nm)

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Woodward, Robert Burns. Structure and the Absorption Spectra of α,β-Unsaturated Ketones. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63: 1123. doi:10.1021/ja01849a066. 
  2. ^ Louis F. Fieser, Mary Fieser, Srinivasa Rajagopalan. Absorption Spectroscopy and the Structures of the Diosterols. J. Org. Chem. 1948, 13: 800. doi:10.1021/jo01164a003. 
  3. ^ Neil Glagovich. Woodward-Fieser Rules for Dienes. Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. 
  4. ^ 4.0 4.1 William Reusch. UV-Visible Spectroscopy. VirtualText of Organic Chemistry. Michigan State University. 
  5. ^ Neil Glagovich. Woodward's Rules for Conjugated Carbonyl Compounds. Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. 
  6. ^ Spectroscopic Determination of Organic Compounds, Silverstein, Bassler, Morrill 1981