侧柏酮

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
侧柏酮
IUPAC名
α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
别名 崖柏酮、守酮
识别
CAS号 546-80-5(α-侧柏酮)
471-15-8(β-侧柏酮)
PubChem 261491
11027
ChemSpider 229574 (α-侧柏酮), 82583 (β-侧柏酮)
SMILES
InChI
InChIKey USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTBZ
ChEBI 9577
性质
化学式 C10H16O
摩尔质量 152.23 g·mol−1
密度 0.92 g/cm³(β-侧柏酮)
沸点 201 ℃(β-侧柏酮)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。


侧柏酮英语Thujone)又称“崖柏酮”或“守酮”,是一种以及一种单萜,天然存在于两个非对映体形式:(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮[1][2]。侧柏酮类似有薄荷醇的气味。尽管有关侧柏酮最广为人知的是,它是苦艾酒中所含的一种化学物质,但最近的研究表明苦艾酒只含有少量侧柏酮,所以侧柏酮可能不是报道中提及的苦艾酒能致幻的原因。侧柏酮能作用于大脑中的GABA受体5-HT3受体[3]。许多国家都对食物饮料中侧柏酮的含量的都做了限制。

除了天然的(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮的,理论上侧柏酮还存在另外两个对映体形式:(+)-α-侧柏酮和(−)β-侧柏酮:

参考文献[编辑]

  1. ^ Perry, N. B.; Anderson, R. E.; Brennan, N. J.; Douglas, M. H.; Heaney, A. J.; McGimpsey, J. A.; Smallfield, B. M. Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites. J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (5): 2048–2054. doi:10.1021/jf981170m. PMID 10552494. 
  2. ^ Oppolzer, W.; Pimm, A.; Stammen, B.; Hume, W. E. Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone. Helv. Chim. Acta. 1997, 80 (3): 623–639. doi:10.1002/hlca.19970800302. 
  3. ^ Deiml T, Haseneder R, Zieglgänsberger W, Rammes G, Eisensamer B, Rupprecht R, Hapfelmeier G. Alpha-thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization. Neuropharmacology. 2004-02, 46 (2): 192–201. doi:10.1016/j.neuropharm.2003.09.022. PMID 15002407.