偶氮化物

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偶氮化合物的通式。

偶氮化合物是一类含有机化合物,通式为R-N=N-R',R/R'为有机基团,可以是芳基烷基。N=N称为偶氮基。若R/R'都为,则成为二亚胺(HN=NH)。

以芳香族偶氮化合物最为稳定,也最为常用,π共轭体系的范围很大,有很多都是偶氮染料。它们大多是稳定的晶体,比较典型的如偶氮苯,主要以trans-异构体存在,但可以受光转变为cis-异构体。芳香族偶氮化合物由重氮盐/芳香等活化的芳香环发生亲电取代反应重氮偶合反应)制取。[1]重氮盐在温度升高时会分解,故此类反应一般在0°C左右进行。衍生物(R-NH-NH-R')的氧化也会生成偶氮化合物。[2]

脂肪族偶氮化合物[3]没有芳香族偶氮化合物常见,它们中的有些在温度升高或受辐射时,会发生碳-氮键断裂放出氮气,生成自由基,因此被用作自由基引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)即是常用的自由基引发剂之一。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ H. T. Clarke and W. R. Kirner (1941). "Methyl Red". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 374. 
  2. ^ March, J. "Advanced Organic Chemistry" 5th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.
  3. ^ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. (1988). "Azoethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 78.