光延反应
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光延反应是一种双分子亲核取代反应（SN2反应）。由日本化学家光延旺洋（Mitsunobu, O） 等人于1967年发明，是现代有机合成中常用的反应。 该反应能将醇通过与三苯基磷和偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）[1] 反应转化为多种化合物，比如酯。此反应的特点是条件温和，产率高并带有构型翻转。
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[编辑] 总反应
醇羟基在偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和三苯基膦的作用下被亲核试剂取代，同时跟羟基所连的碳原子构型发生翻转（瓦尔登翻转(en:Walden inversion))。总反应方程式如下：
[编辑] 反应机理
机理如图所示。
[编辑] 用途
在有机合成中常用来使一个带羟基的手型碳原子在温和的条件下发生构型翻转，以改变其立体化学构型。
此外选用不同的亲核试剂可以生成C-O键，C-N键,C-S键，C-C键等等。
[编辑] 參考
- ^ Mitsunobu, O.; Yamada, Y. Bull. Chem. Soc. Japan 1967, 40, 2380-2382.
