六甲基二硅氮烷

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六甲基二硅氮烷[1]
IUPAC名
bis(trimethylsilyl)amine
别名 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane
Hexamethyldisilazane
Hexamethyldisilane
HMDS
识别
CAS号 999-97-3
PubChem 13838
ChemSpider 13238
SMILES
InChI
InChIKey FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYAF
性质
化学式 C6H19NSi2
摩尔质量 161.40 g·mol⁻¹
密度 0.76 g/cm3
熔点 -78 °C
沸点 125 °C
危险性
MSDS External MSDS
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
1
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

双(三甲基硅基)胺(又称六甲基二硅氮烷,或HMDS),分子式[(CH3)3Si]2NH。该物质是中两个氢原子被三甲基硅基取代的衍生物。六甲基二硅氮烷是一种无色液体,也是一种广泛应用于有机合成和有机金属化学反应重要试剂和主要成分。

制备和反应[编辑]

六甲基二硅氮烷可由三甲基一氯硅烷与氨气反应制得:

2 (CH3)3SiCl + 3 NH3 → [(CH3)3Si]2NH + 2 NH4Cl

由于六甲基二硅氮烷会在潮湿空气中缓慢水解, 该反应通常应用真空技术进行.

六甲基二硅氮烷的碱金属化合物可由六甲基二硅氮烷去质子化制得. 例如六甲基二硅氮基锂(LiHMDS)可由六甲基二硅氮烷与丁基锂反应制取:

[(CH3)3Si]2NH + BuLi → [(CH3)3Si]2NLi + C4H10

六甲基二硅氮基钠(NaHMDS)、六甲基二硅氮基钾(KHMDS)和六甲基二硅氮基锂(LiHMDS)均為非亲核碱,是沒有親核性的鹼。

反应[编辑]

六甲基二硅氮烷的一个用处是作为杂环化合物缩合反应的催化剂, 例如应用于黄嘌呤衍生物的微波合成反应中:[2]

HMDS application

其他应用[编辑]

在光刻技术中, 六甲基二硅氮烷常被用作增加光刻胶表面附着能力的增粘剂。六甲基二硅氮烷在氣態時用在加熱過的底物上會得到最好的效果。[3]

电子显微镜, 六甲基二硅氮烷可以作为样品制备过程中的临界点干燥的干燥剂。[4]

裂解氣液色譜質譜,六甲基二硅氮烷在裂解時會被加到分析物裡以產生矽烷化分析產物(sylilated diagnostic products)並以極性官能團加強化合物的偵測性。[5]

参考资料[编辑]

  1. ^ Merck Index, 13th Edition, 4708.
  2. ^ Burbiel JC, Hockemeyer J, Müller CE. Microwave-assisted ring closure reactions: synthesis of 8-substituted xanthine derivatives and related pyrimido- and diazepinopurinediones. Beilstein J Org Chem. 2006, 2: 20. doi:10.1186/1860-5397-2-20. PMC 1698928. PMID 17067400. 
  3. ^ Cornell NanoScale Science & Technology Facility. CNF - Photolithography Resist Processes and Capabilities. [2008-01-29]. 
  4. ^ Bray DF, Bagu J, Koegler P. Comparison of hexamethyldisilazane (HMDS), Peldri II, and critical-point drying methods for scanning electron microscopy of biological specimens. Microsc. Res. Tech. 1993, 26 (6): 489–95. doi:10.1002/jemt.1070260603. PMID 8305726. 
  5. ^ Giuseppe Chiavari, Daniele Fabbri, and Silvia Prati. Gas chromatographic–mass spectrometric analysis of products arising from pyrolysis of amino acids in the presence of hexamethyldisilazane. Journal of Chromatography A. 2001, 922 (1-2): 235–241. doi:10.1016/S0021-9673(01)00936-0. PMID 11486868.