卢卡斯试剂

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卢卡斯试剂和乙醇无可见反应,和叔丁醇产生云雾状现象

卢卡斯试剂英语Lucas' reagent)是无水氯化锌溶于高浓度盐酸所配制成的一种溶液。这种溶液被用于鉴别区分低分子量的醇。反应中氯会取代短链醇中的羟基,生成不溶于水的氯代烷,呈现沉淀[1]。自从1930年被霍华德·卢卡斯报导以来,这个测试方法已经成为标准的鉴别方法[2]。近年来这一方法已经被各种光谱色谱分析方法所取代。

卢卡斯测试[编辑]

卢卡斯测试基于伯醇、仲醇和叔醇和氯化氢反应速率的不同[3]

ROH + HCl → RCl + H2O

等物质的量的ZnCl2 和盐酸组成了卢卡斯试剂,在盐酸的作用下,醇中的羟基发生质子化,脱去一分子水形成碳正离子,碳正离子和氯离子结合生成氯代烷。反应的快慢和醇对应的碳正离子稳定性有关,由于烃基的推电子性,叔碳正离子最稳定,容易生成,而伯碳正离子最不稳定,难以生成,所以可以通过反应的快慢判断低级醇的结构[3]

  • 无可见反应,溶液不变浑浊,原物质为伯醇。
  • 溶液在3到5分钟之内变为云雾状,原物质为仲醇。
  • 溶液立即变成云雾状,发生相分离,原物质为叔醇,如叔戊醇

参考文献[编辑]

  1. ^ Shriner, R. L.; Fuson, R. C. The Systematic Identification of Organic Compounds 5th. New York: John Wiley. 1956: 117–119. OCLC 732878490. 
  2. ^ Lucas, H. J. A New Test for Distinguishing the Primary, Secondary and Tertiary Saturated Alcohols. Journal of the American Chemical Society. 1930, 52 (2): 802–804. doi:10.1021/ja01365a053. 
  3. ^ 3.0 3.1 Kjonaas, R. A.; Riedford, B. A. A Study of the Lucas Test. Journal of Chemical Education. 1991, 68 (8): 704. doi:10.1021/ed068p704.