去质子化

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去质子化质子化相对,是从分子中脱去质子(H+)产生其共轭碱的过程。

一个分子被去质子化的难易程度可以借助其pKa值预测。酸性越强的物质越容易被去质子化。低pKa值表明化合物为酸性,容易将质子给出到。化合物的pKa由多种因素决定,但最重要的因素是共轭碱的稳定性对其的影响,也就是说pKa主要由共轭碱稳定负电荷的能力大小来决定。当负电荷分布在很大表面或长链上时,负电荷被稳定住。将负电荷分布在长链或环上的机理之一是共振论。溶剂也有助於共轭碱上负电荷的稳定。

使用什么样的碱来进行去质子化取决於化合物的pKa。若酸的酸性不强,则质子不易被给出,这就需要强於氢氧化物的碱。氢化物是多种强力去质子化试剂中的一类。常用的氢化物有氢化钠氢化钾。氢化物中的氢与其他分子中的氢结合会生成氢气。不过,反应中会产生氢气意味着使用去质子化试剂是很危险的,因此应该在惰性保护气如氮气中进行反应,以防氢气与空气中的氧气混合造成爆炸。

参见[编辑]