叔丁基氯
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| 叔丁基氯 | |||
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| IUPAC名 2-氯-2-甲基丙烷 |
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| 别名 | 见内文 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 507-20-0 | ||
| PubChem | 10486 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| EINECS | 208-066-4 | ||
| RTECS | TX5040000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H9Cl | ||
| 摩尔质量 | 92.57 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 0.89 g cm−3 | ||
| 熔点 | −26 °C | ||
| 沸点 | 51 °C | ||
| 蒸氣壓 | 34.9 kPa (20 °C) | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R12, R36/37/38 | ||
| 安全术语 | S：S7, S9, S16, S29, S33 | ||
| 欧盟分类 |
 易燃 F |
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| NFPA 704 |
 3
2
0
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| 闪点 | −9 °C（开杯） −23 °C（闭杯） |
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| 自燃温度 | 540 °C | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
叔丁基氯(IUPAC命名：2-氯-2-甲基丙烷)是一种有机化合物，在室温下为无色的液体，分子式为C4H9Cl。
性质 [编辑]
叔丁基氯微溶于水，在溶解过程中，有进行自发性溶剂解（水解）的趋势。它有易燃性和挥发性，主要用途是作为起始分子进行亲核取代反应，以合成从叔丁醇到叔丁醇盐的一系列物质。
叔丁基氯溶于极性质子溶剂水时，C-Cl键容易极化，Cl−离去，生成稳定的叔丁基碳正离子，并与一个水分子反应形成叔丁醇，同时生成盐酸。如果用更强的亲核试剂来进行此反应，产物不一定为醇，而是其他含叔丁基的化合物。
其他名称：叔丁氯、1,1-二甲基氯乙烷、1-氯-1,1-二甲基乙烷、2-氯异丁烷、2-甲基-2-氯丙烷、氯三甲基甲烷、三甲基氯甲烷、t-氯丁烷、tert-氯丁烷、t-BuCl、UN 1127。
合成 [编辑]
在实验室中，叔丁基氯可通过叔丁醇与浓盐酸的SN1 反应合成，如下图所示。
| 第 一 步 |
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酸使醇质子化，形成一个良好的离去基团（水）。 |
| 第 二 步 |
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水从质子化的叔丁醇上离去，形成较稳定的三级碳正离子。 |
| 第 三 步 |
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氯离子进攻碳正离子，生成叔丁基氯。 |
总反应为:
由于叔丁醇是三级醇，在第二步中生成的叔丁基碳正离子相对较稳定，使得后续反应遵循SN1机理，而伯醇则会遵循SN2机理。
