叔丁基氯

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叔丁基氯
IUPAC名
2-氯-2-甲基丙烷
别名 见内文
识别
CAS号 507-20-0
PubChem 10486
SMILES
InChI
EINECS 208-066-4
RTECS TX5040000
性质
化学式 C4H9Cl
摩尔质量 92.57 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.89 g cm−3
熔点 −26 °C
沸点 51 °C
蒸氣壓 34.9 kPa (20 °C)
危险性
警示术语 R:R12, R36/37/38
安全术语 S:S7, S9, S16, S29, S33
欧盟分类
易燃易燃 F
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
闪点 −9 °C(开杯)
−23 °C(闭杯)
自燃温度 540 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

叔丁基氯(IUPAC命名:2-氯-2-甲基丙烷)是一种有机化合物,在室温下为无色的液体,分子式为C4H9Cl。

性质[编辑]

叔丁基氯微溶于,在溶解过程中,有进行自发性溶剂解水解)的趋势。它有易燃性挥发性,主要用途是作为起始分子进行亲核取代反应,以合成从叔丁醇到叔丁醇盐的一系列物质。

叔丁基氯溶于极性质子溶剂水时,C-Cl键容易极化,Cl离去,生成稳定的叔丁基碳正离子,并与一个水分子反应形成叔丁醇,同时生成盐酸。如果用更强的亲核试剂来进行此反应,产物不一定为醇,而是其他含叔丁基的化合物。

其他名称:叔丁氯、1,1-二甲基氯乙烷、1-氯-1,1-二甲基乙烷、2-氯异丁烷、2-甲基-2-氯丙烷、氯三甲基甲烷、三甲基氯甲烷、t-氯丁烷、tert-氯丁烷、t-BuCl、UN 1127。

合成[编辑]

在实验室中,叔丁基氯可通过叔丁醇与浓盐酸的SN1 反应合成,如下图所示。



1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png 酸使醇质子化,形成一个良好的离去基团(水)。


2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png 水从质子化的叔丁醇上离去,形成较稳定的三级碳正离子。


3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png 氯离子进攻碳正离子,生成叔丁基氯。

总反应为:

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

由于叔丁醇是三级醇,在第二步中生成的叔丁基碳正离子相对较稳定,使得后续反应遵循SN1机理,而伯醇则会遵循SN2机理。

参见[编辑]