吡咯烷
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| 吡咯烷 | |||
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| IUPAC名 Pyrrolidine |
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| 别名 | 四氢吡咯、吡咯烷、四氢化吡咯、四氢氮杂茂 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 123-75-1 | ||
| PubChem | 31268 | ||
| SMILES |
C1CCNC1
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| RTECS | UX9650000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H9N | ||
| 摩尔质量 | 71.11 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色透明液体 | ||
| 密度 | 0.866 g/cm3 | ||
| 熔点 | -63 °C | ||
| 沸点 | 87 °C | ||
| 溶解度(水) | 与水混溶 | ||
| pKa | 11.27 | ||
| pKb | 2.74 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R:11-20/21/22-35 | ||
| 安全术语 | S:16-26-28-36/37-45 | ||
| 主要危害 | 具有腐蚀性、易燃性、致诱变性 | ||
| NFPA 704 | |||
| 闪点 | 3 °C | ||
| 自燃温度 | 345 °C | ||
| 若非注明,所有数据来自25 ℃,100 kPa。 | |||
目录 |
[编辑] 性质
吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体,见光或潮湿空气易变黄色,有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中,如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。
[编辑] 制取
由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多,在温和条件下不易氢化,在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性,因此产物二氢吡咯(吡咯啉)和四氢吡咯的碱性都有所增强。
[编辑] 用途
用作医药原料、特殊有机溶剂,也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺,可以与酮类生成烯胺,这一点在有机合成上很有用。
[编辑] 参见
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