吡咯烷

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吡咯烷
IUPAC名
Pyrrolidine
别名 四氢吡咯、吡咯烷、四氢化吡咯、四氢氮杂茂
识别
CAS号 123-75-1
PubChem 31268
SMILES
RTECS UX9650000
性质
化学式 C4H9N
摩尔质量 71.11 g·mol⁻¹
外观 无色透明液体
密度 0.866 g/cm3
熔点 -63 °C
沸点 87 °C
溶解性 混溶
pKa 11.27
pKb 2.74
危险性
警示术语 R:R11, R20/21/22, R35
安全术语 S:S16, S26, S28, S36/37, S45
主要危害 具有腐蚀性、易燃性、致诱变性
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
1
 
闪点 3 °C
自燃温度 345 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

吡咯烷,又称四氢吡咯,是五元含饱和杂环化合物

性质[编辑]

吡咯烷是无色透明有特殊气味的液体,见光或潮湿空气易变黄色,有毒。与水、乙醇乙醚氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中,如烟草中的成分尼古丁蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。

制取[编辑]

吡咯催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多,在温和条件下不易氢化,在较高反应用催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性,因此产物二氢吡咯吡咯啉)和四氢吡咯的碱性都有所增强。

用途[编辑]

用作医药原料、特殊有机溶剂,也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺,可以与类生成烯胺,这一点在有机合成上很有用。

参见[编辑]

  • 吡咯,五元的完全不饱和含氮杂环
  • 吡咯啉,五元的部分不饱和含氮杂环
  • 哌啶,六元的饱和含氮杂环