吡嗪
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| 吡嗪 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Pyrazine |
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| 别名 | 對二嗪、1,4-二嗪 |
| 识别 | |
| CAS号 | 290-37-9 |
| PubChem | 9261 |
| SMILES |
c1cnccn1
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| InChI |
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| EINECS | 206-027-6 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H4N2 |
| 摩尔质量 | 80.09 g·mol−1 |
| 外观 | 白色晶體 |
| 密度 | 1.031 |
| 熔点 | 52 °C（325 K） |
| 沸点 | 115 °C（388 K） |
| 溶解度（水） | 易溶 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：11-36/37/38 |
| 安全术语 | S：16-26-36 |
| NFPA 704 |
 2
2
0
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| 闪点 | 55 ºC |
| 若非注明，所有数据来自25 ℃，100 kPa。 | |
吡嗪（Pyrazine，C4H4N2）是1，4位含两个杂氮原子的杂环化合物。与嘧啶和哒嗪互为同分异构体。具有较弱的芳香性，与吡啶类似。不易发生亲电取代反应，但易和亲核试剂反应。在自然界中，其纯品很少存在，但其结构存在于叶酸之中，组成其中的蝶呤部分。工业上则用乙醇胺在气相催化的条件下脱氢制取。
其衍生物有较多应用，如二苯并吡嗪是重要的染料，吩嗪（phenazine）以具有抗肿瘤，抗菌和利尿的性质而著称。而 四甲基吡嗪被报道可以捕捉超氧阴离子，并减少人体有粒细胞的氮氧化物产生[1]。
[编辑] 合成
很多方法可以合成吡嗪和它的衍生物，有些方法已经很古老了。
2-氯苯乙酮与氨反应，可以生成氨基酮，之后脱水氧化为吡嗪。[2]
[编辑] 参见
- ^ Life Sciences, 2003, 72, 2465-2472, DOI: http://dx.doi.org/10.1016/S0024-3205(03)00139-5
- ^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (p 563-564) W. Staedel, L. Rügheimer DOI:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1 , Pages 563 - 564 1876
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