喹啉

喹啉
IUPAC名 喹啉
别名	苯并吡啶、氮杂萘
识别
CAS号	91-22-5
SMILES	C1cccc2cccnc12
性质
化学式	C9H7N
摩尔质量	129.16 g·mol−1
密度	1.093 g/mL
熔点	−15℃
沸点	238℃
溶解度（水）	可溶
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

喹啉，也叫做苯并吡啶、氮杂萘，是一个杂环芳香性有机化合物。喹啉是一个具有强烈臭味的无色吸湿性液体，分子式是C₉H₇N。

将喹啉暴露在光下，会慢慢变成淡黄色，进一步变成棕色。喹啉微溶于水，但是易溶于很多有机溶剂。

喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。

喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定，不过喹啉与肝损伤有一定的关系。

分离与合成

喹啉自然存在于煤焦油里面，于1834年首次由F. Runge萃取得到。喹啉也可以由多种方式人工制得。

• 库姆斯喹啉合成（Combes quinoline synthesis）：使用苯胺和β-二酮

• 康拉德-利姆帕赫喹啉合成（Conrad-Limpach quinoline synthesis）：使用苯胺和β-酮酯

• 多布纳-米勒反应（Doebner-Miller reaction）：使用苯胺和α,β-不饱和羰基化合物。

• 弗里德兰德合成（Friedländer synthesis）：使用2-氨基苯甲醛和乙醛

• 斯克劳普喹啉合成（Skraup synthesis）：使用硫酸亚铁、丙三醇、苯胺、硝基苯和硫酸

• Povarov反应：使用苯胺、苯甲醛和一个活化过的烯烃

• Camps喹啉合成：使用邻-酰氨基苯乙酮和氢氧化物

环境标准

前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5$mg/m^3$ 前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5$mg/L$

参见

• 异喹啉，类似物，氮位于2位。
• 嘧啶，类似物，没有稠合的苯环。
• 萘，类似物，没有氮原子。
• 吲哚，类似物，仅有一个五元的氮环。
• 芳香环
• Niementowski喹啉合成，合成喹啉的衍生物

外部连接

• 国际化学品安全卡0071
• 经典喹啉合成法