喹喔啉

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喹喔啉
Quinoxaline molecule
喹喔啉分子
IUPAC名
Quinoxaline
别名 Benzo[a]pyrazine, Benzopyrazine, Benzoparadiazine, 1,4-Benzodiazine, Phenopiazine, Phenpiazine, Quinazine, Chinoxalin
识别
CAS号 91-19-0
PubChem 7045
ChemSpider 21106470
SMILES
InChI
InChIKey XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYAS
ChEBI 36616
KEGG C18575
性质
化学式 C8H6N2
摩尔质量 130.15 g·mol−1
密度 1.33 g·cm?3 (20 °C)[1]
熔点 29–34 °C
沸点 220–223 °C
溶解性 易溶于水,乙醇,乙醚和苯[2]
pKa 0.60[3]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

喹喔啉( quinoxalinebenzopyrazine)是一种杂环化合物,化学式C8H6N2,由一个苯环与一个吡嗪环稠合而成。喹喔啉也可看做环的两个CH被N原子替换,这样的结构称为萘啶,其同分异构体还有喹唑啉酞嗪噌啉等。

合成[编辑]

喹喔啉及其衍生物可由邻苯二胺与1,2-二羰基化合物缩合而成。对于不同衍生物的合成,1,2-二酮可由α-酮酸,α-氯代酮,α-醛醇或α-酮醇代替。一项研究中使用2-碘酰基苯甲酸(IBX)做催化剂,由二苯基乙二酮邻苯二胺合成2,3-二苯基喹喔啉:[4]

喹喔啉的合成

应用[编辑]

喹喔啉环结构见于染料,医药和抗生素。有喹喔啉衍生物有关抗肿瘤特性[5]和作为喹喔啉催化剂的配体方面的研究。[6]

参考资料[编辑]

  1. ^ Datenblatt 喹喔啉 bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Datum}}}.
  2. ^ R?mpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. ^ Brown, H.C., et al. Baude, E.A. and Nachod, F.C., 编. Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York: Academic Press. 1955. 
  4. ^ Heravi, Majid M. Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature. Arkivoc. 2006, 2006 (16). doi:10.3998/ark.5550190.0007.g02. 
  5. ^ Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet et al. Heterocyclic quinones.2.Quinoxaline-5,6-(and 5-8)-diones-Potential antitumoral agents. Eur. J. Med. Chem. 1981, 16 (6): 545–550. 
  6. ^ Xianghong Wu, Anne E. V. Gorden. Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands. J. Org. Chem. 2007, 72 (23): 8691–8699. doi:10.1021/jo701395w. PMID 17939720.