噌啉

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噌啉
噌啉分子
Cinnoline molecule
IUPAC名
Cinnoline
别名 Benzopyridazine
识别
CAS号 253-66-7
PubChem 9208
ChemSpider 8853
SMILES
InChI
InChIKey WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYAA
ChEBI 36617
性质
化学式 C8H6N2
摩尔质量 130.15 g·mol−1
熔点 40–41 °C[1]
沸点 114 °C (0.4 hPa)[1]
pKa 2.64[2]
相关物质
相关化学品 喹喔啉喹唑啉酞嗪
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

噌啉Cinnoline)是一种杂环化合物,化学式C8H6N2,由一个苯环与一个哒嗪环稠合而成。

性质[编辑]

噌啉的盐酸盐用碱处理得到油状的游离噌啉,其在乙醚中与溶剂按1:1结合形成熔点24-25℃的白色柔滑针状晶体。噌啉有刺激性气味。

发现与合成[编辑]

通过o-C6H4(NH2)C≡CCO2H在水溶液中与亚硝酸钠反应生成重氮盐,再环化首次得到了不纯的噌啉衍生物4-羟基噌啉-3-羧酸,通过反应移去羧基羟基得到噌啉。此反应称为Richter噌啉合成[3]使用新制的氧化汞对二氢噌啉脱氢,产物能分离出纯的噌啉盐酸盐。[4]

一种经典的合成噌啉及其衍生物的方法名为Widman–Stoermer合成,过程为α-乙烯基苯胺与盐酸和亚硝酸钠的关环反应:

Widman–Stoermer reaction

亚硝酸钠首先转化成亚硝酸,与氨基反应生成亚硝胺,进一步脱水生成重氮盐,再受烯基进攻而关环。班伯格三嗪合成与该反应的试剂和机理类似。

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII.* The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc. 1951, 1971–1975.
  2. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  3. ^ Victor von Richter. über Cinnolinderivate. Chemische Berichte. 1883年, 16: 677–683. 
  4. ^ Parrick, J.; Shaw, C. J. G. and Mehta, L. K. Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds 2nd. 2000年: 1–69.